5-butyl-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine | 40110-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-butyl-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine
• 英文别名: 5-Butyl-2,4-bis-(trimethylsilyloxy)pyrimidin；(5-Butyl-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 40110-78-9
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₂Si₂
• 分子量: 312.56
• InChiKey: MSJFOFHSSWTMRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-Butyl-1-((2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷。136.几种1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-烷基尿嘧啶的合成和抗病毒作用。一些结构-活动关系。

  摘要：

  为了研究抗疱疹活性与2'-氟代-ara-U衍生物的C-5烷基取代基的大小之间的构效关系，合成了六个新的核苷（1c-h）。通过5-（氯汞）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶与烯丙基氯的Pd（II）催化反应制备5-烯丙基类似物1c。1c的部分氢化得到5-正丙基衍生物1d（FPAU）。通过使3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯糖基溴化物与相应的5-取代的尿嘧啶缩合获得核苷1e-h。初步的体外数据显示，随着烷基侧链增加一个碳原子单位，抗疱疹药效下降约1个对数级。随着5-取代基大小的增加，细胞毒性也减小。FPAU对HSV-1和HSV-2具有良好的活性。FiPAU仍显示出良好的治疗指数，而高级烷基类似物基本上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00151a025
• 作为产物：
  描述：

  5-Butyl-6-chlor-uracil 在 palladium on activated charcoal 硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 5-butyl-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  核苷。136.几种1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-烷基尿嘧啶的合成和抗病毒作用。一些结构-活动关系。

  摘要：

  为了研究抗疱疹活性与2'-氟代-ara-U衍生物的C-5烷基取代基的大小之间的构效关系，合成了六个新的核苷（1c-h）。通过5-（氯汞）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶与烯丙基氯的Pd（II）催化反应制备5-烯丙基类似物1c。1c的部分氢化得到5-正丙基衍生物1d（FPAU）。通过使3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯糖基溴化物与相应的5-取代的尿嘧啶缩合获得核苷1e-h。初步的体外数据显示，随着烷基侧链增加一个碳原子单位，抗疱疹药效下降约1个对数级。随着5-取代基大小的增加，细胞毒性也减小。FPAU对HSV-1和HSV-2具有良好的活性。FiPAU仍显示出良好的治疗指数，而高级烷基类似物基本上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00151a025

文献信息

• 5-Substituted UTP derivatives as P2Y2 receptor agonists
  作者：B Knoblauch

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)00211-1

  日期：1999.10

  A series of 5-alkyl-substituted UTP derivatives, which had been synthesized previously with a moderate degree of purity, was resynthesized, purified, and characterized. Synthetic and purification procedures were optimized. New spectroscopic data, including C-13- and P-31 NMR data, are presented. Phosphorylation reactions yielded a number of side products, such as the 2'-, 3'-, and 5'-monophosphates, the 2',3'-cyclic monophosphates, and the 2',3'-cyclic phosphates of the 5'-triphosphates. Furthermore, raw products were contaminated with inorganic phosphates, including cyclometatriphosphate, phosphate, and pyrophosphate. The uracil nucleotides were investigated for their potency to increase intracellular calcium concentrations by stimulation of P2Y(2) receptors (P2Y(2)R) on NG108-15 cells, a mouse neuroblastoma x glioma cell line, and in human basal epithelial airway cells, including a cystic fibrosis (CF/T43) cell line. UTP exhibited EC50 values of ca. 1 mu M (in NG108-15 cells) and of 0.1 mu M (in CF/T43 cells), respectively. 5-Substituted UTP derivatives were agonists at the P2Y(2)R, but were less potent than UTP. 5-Ethyl-UTP, for example, exhibited an EC50 value of 99 mu M at P2Y(2)R of NG108-15 cells and proved to be a full agonist. With increasing volume of the 5-substituent of UTP derivatives, P2Y(2) activity decreased. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.