2-amino-3-(4-nitrophenylamino)-1,4-naphthoquinone | 92859-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-3-(4-nitrophenylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Amino-3-<4-nitro-anilino>-naphthochinon-1,4
• CAS: 92859-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: FHBSGDUKAOYBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-3-(4-nitrophenylamino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones. Nitrene insertion versus hydrogen abstraction

  摘要：

  2-chloro-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones react with sodium azide upon refluxing in DMF. The thermochemistry of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone is strongly modified by the substituent on aniline. Having an strong electron-donor like O-R results in the generation of a phenazine while having an electron-withdrawing substituent results in the formation of 2-amino-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone. The products obtained are explained in terms of singlet and/or triplet nitrene chemistry. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151731