ethyl (2E)-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-[[N-(4-methylphenyl)sulfonyl][2-[(phenylmethoxyimino)methyl]phenyl]amino]-2-heptenoate | 1032651-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-[[N-(4-methylphenyl)sulfonyl][2-[(phenylmethoxyimino)methyl]phenyl]amino]-2-heptenoate
• CAS: 1032651-65-2
• 化学式: C₃₆H₄₈N₂O₆SSi
• 分子量: 664.938
• InChiKey: GTQXGKSKHASZGE-XNDCEDJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-[[N-(4-methylphenyl)sulfonyl][2-[(phenylmethoxyimino)methyl]phenyl]amino]-2-heptenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以30%的产率得到(3aα,4β,9bβ)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl]-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-hydroxy-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-heptenoate 、 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以49%的产率得到ethyl (2E)-7-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-[[N-(4-methylphenyl)sulfonyl][2-[(phenylmethoxyimino)methyl]phenyl]amino]-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p