3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-6-amine, N,N-bis(phenylmethyl)-,(1a,5a,6a)-(9CI) | 210482-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-6-amine, N,N-bis(phenylmethyl)-,(1a,5a,6a)-(9CI)
• 英文别名: 1α,5α,6α-6-dibenzylamino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；(cis,cis)-N,N-dibenzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-amine；exo-6-(N,N-dibenzylamino)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；6-exo-N,N-dibenzylamino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；exo-6-N,N-dibenzylamino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；3,3-dibenzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 210482-10-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: KDGSINLHKLATBU-BWTSREIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,4-trichloro-2,4-dinitrobuta-1,3-diene 、 3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-6-amine, N,N-bis(phenylmethyl)-,(1a,5a,6a)-(9CI) 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以80%的产率得到3,3'-((Z)-4-chloro-2,4-dinitrobuta-1,3-diene-1,1-diyl)bis(N,N-dibenzyl-3-azabicyclo-[3.1.0]hexan-6-amine)
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety

  摘要：

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.69
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基甲酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲基氯化镁 、 三氟乙酸 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-6-amine, N,N-bis(phenylmethyl)-,(1a,5a,6a)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  通过配体交换的钛-烯烃络合物，从二烷基甲酰胺中单取代和二取代的N，N-二烷基环丙胺。

  摘要：

  在四异丙氧基钛或甲基三异丙氧基钛和各种环和无环烯烃与链二烯的存在下，用环己基溴化镁处理二苄基甲酰胺，得到新的单取代和双取代的以及双环的二烷基环丙胺（表1-3），收率范围为18至22。 90％（大多数情况下约为55％）。3-苄基-6-（N，N-二苄氨基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（10 a）和正交双保护的3-叔丁氧基羰基-6-（N，N-二苄基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（10 d）以及类似的6-（N，N-二苄氨基）双环[3.1.0]己烷（12）以纯正的非对映异构体形式获得（87、90和90％）。 N-苄基吡咯啉（15a），N-Boc-吡咯啉（15d； Boc ＝叔丁氧羰基）和环戊烯（分别为88％）。1,3-丁二烯（52）和取代的1，3-丁二烯也被氨基环丙烷化得很好，以良好的收率（51-64％）得到2-乙烯基环丙胺。除烯基和芳基取代的化合物外，N，N-二苄基环丙胺可通过催化氢化反应脱苄基成伯环丙胺，如10

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3789::aid-chem3789>3.0.co;2-r

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033228A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens. The present description further relates to a compound having activity toward wild-type and MDR bacteria. The present description also relates to a compound having activity against quinolone-resistant Gram-negative strains (including MDR strains) as well as antibacterial activity to MDR resistant Gram-positive pathogens (including MRSA strains).

  本描述涉及化合物、形式、以及其制药组合物，以及治疗或改善由野生型和多药耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染的方法。本描述还涉及一种对野生型和MDR细菌具有活性的化合物。本描述还涉及一种对喹诺酮耐药革兰氏阴性菌株（包括MDR菌株）具有活性以及对MDR耐药革兰氏阳性病原体（包括MRSA菌株）具有抗菌活性的化合物。
• A Convenient Access to Variously Substituted Spiro[cyclopropane-1,4′-oxazoline]s
  作者：Suryakanta Dalai、Mazen Es-Sayed、Marcus Nötzel、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200800333

  日期：2008.7

  Michael additions of carboxamides 2a–d under basic conditions onto methyl 2-chloro-2-cyclopropylideneacetate (1) with subsequent ring closure furnished the 4-spirocyclopropanated methyl oxazolinecarboxylates 3a–d (51–81 % yields), from which the corresponding free carboxylic acids 4a–d were obtained by hydrolysis in excellent yield (89–93 %). Coupling reactions of 4a–d with different o-hydroxyaniline

  在碱性条件下将羧酰胺 2a-d 迈克尔加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯 (1) 上并随后闭环提供 4-螺环丙烷化甲基恶唑啉羧酸酯 3a-d（51-81% 产率），从中相应的游离羧酸酸 4a-d 是通过水解获得的，产率极好（89-93%）。在 HOAt/EDC 和 2,4,6-可力丁存在下，4a-d 与不同邻羟基苯胺衍生物的偶联反应使苯胺 5 的产率良好至非常好（55-92%）。后者在 Mitsunobu 反应条件 (Ph3P/DEAD) 下提供苯并恶唑衍生物 6 (81–88%)。N-甲基化 4-螺环丙烷化 2-(溴苯基)恶唑啉-5-甲酰苯胺 8c 中的溴取代基，d 在 Buchwald-Hartwig 反应条件下用各种仲胺胺化，得到 2-（氨基苯基）恶唑啉甲酰苯胺 9（12-90%）。8c 与芳烃和杂环硼酸的 Suzuki 交叉偶联提供了具有 2-联芳基取代基 10-13（65-90%）的噻唑啉。(©
• Reductive decyanation of N-protected 6-Amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexanecarbonitriles
  作者：Elmar Vilsmaier、Gunther Milch、Uwe Bergsträßer

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00298-1

  日期：1998.6

  .1.0]hexane-6-carbonitriles 14c,d can be removed reductively by alkali metals: sodium in liquid ammonia at low temperatures causes a reaction with retention of configuration whilst lithium in an ethylamine - ammonia mixture at 0°C leads predominantly to inversion of configuration. The analogous diallylamino species 14e is less suitable for reductive decyanation. It can be used, however, for the synthesis

  二苄基氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6腈14c，d中的氰基部分可被碱金属还原去除：液氨中的钠在低温下会引起构型保留，而锂在乙胺中的反应- 0°C下的氨水混合物主要导致构型反转。类似的二烯丙基氨基物质14e不太适合于还原性脱氰。但是，它可以用于3-氮杂双环[3.2.0]庚烷二胺22的合成。通过X射线结构分析确定N（3）-未取代的3-氮杂双环己烷骨架的固态构象。
• Antibacterial Agents
  申请人：Miller William Henry

  公开号：US20080194547A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Naphthalene, quinoline, quinoaline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans, are disclosed herein.

  这里披露了在哺乳动物，特别是人类中用于治疗细菌感染的萘、喹啉、喹诺啉和萘吡啶衍生物。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE
  申请人：PTC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150038438A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本说明涉及化合物及其形式，以及制药组合物和使用方法，用于治疗或改善由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染。