2-氯-5-碘-N-异丙基吡啶-4-胺 | 1447227-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-碘-N-异丙基吡啶-4-胺
• 英文名称: 2-chloro-5-iodo-N-isopropylpyridin-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-5-iodo-N-propan-2-ylpyridin-4-amine
• CAS: 1447227-69-1
• 化学式: C₈H₁₀ClIN₂
• 分子量: 296.538
• InChiKey: CLUIEZOGBBVHSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-碘-N-异丙基吡啶-4-胺 在 XPhos Pd G2 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-(4-(6-chloro-4-(isopropylamino)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开的是Formula (I)的化合物或其盐，其中HET是从吡咯并[2,3 b]吡啶基、吡咯并[2,3 d]嘧啶基、吡唑并[3,4 b]吡啶基、吡唑并[3,4 d]嘧啶基、咪唑并[4,5 b]吡啶基和咪唑并[4,5 d]嘧啶基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过所述杂芳基中的一个氮环原子连接到Formula (I)的化合物中的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；A是吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁二唑基或二氢异噁唑基，每个取代为零或1个Ra；R3、Ra和Rb在此处定义。还公开了使用这些化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症和自身免疫疾病，或在癌症治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2016210034A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-氯-5-碘-N-异丙基吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开的是Formula (I)的化合物或其盐，其中HET是从吡咯并[2,3 b]吡啶基、吡咯并[2,3 d]嘧啶基、吡唑并[3,4 b]吡啶基、吡唑并[3,4 d]嘧啶基、咪唑并[4,5 b]吡啶基和咪唑并[4,5 d]嘧啶基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过所述杂芳基中的一个氮环原子连接到Formula (I)的化合物中的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；A是吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁二唑基或二氢异噁唑基，每个取代为零或1个Ra；R3、Ra和Rb在此处定义。还公开了使用这些化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症和自身免疫疾病，或在癌症治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2016210034A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLYL-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLES À SUBSTITUTION TRIAZOLYLE UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013106614A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Compounds having the following formula:(I) wherein:A is an optionally substiuted triazole, or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下公式的化合物：（I）其中：A 是一个可选地取代的三唑环，或者其立体异构体或药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括 IRAK-4 调节。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIDINE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016210037A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed are compounds of Formula (I) or salts thereof, wherein: HET is a heteroaryl selected from imidazo[1,2-b]pyridazinyl and pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl, wherein said heteroaryl is attached to the pyridinyl group in the compound of Formula (I) by a carbon ring atom in the heteroaryl and wherein said heteroaryl is substituted with zero to 2 Rb; A is pyrazolyl, imidazolyl, or triazolyl, each substituted with zero or 1 Ra; and R3, Ra, and Rb are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开的是Formula (I)的化合物或其盐，其中：HET是从咪唑并[1,2-b]吡啶基和吡唑并[1,5-a]嘧啶基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过杂芳基中的一个碳环原子连接到Formula (I)的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；A是吡唑基、咪唑基或三唑基，每个取代为零或1个RA；R3、RA和Rb在此处定义。还公开了将这些化合物用作IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或治疗癌症方面是有用的。
• [EN] HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLE À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLIQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013106612A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Compounds having the following formula: wherein A is, or; and X is N or C-R7, or an enantiomer, diastereomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下公式的化合物：其中A是，或者；X是N或者是C-R7，或者是一个对映体，非对映体或药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。
• [EN] THIAZOLYL- OR THIADIAZOLYL-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLES SUBSTITUÉS PAR THIAZOLYL OU THIADIAZOLYL UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013106641A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Compounds having the following formula (I) or an enantiomer, diastereomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein X is N or C-R7, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下公式(I)或其对应的手性异构体、对映异构体或药用可接受盐的化合物，其中X是N或C-R7，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。
• Development of a Scalable Synthesis for the Potent Kinase Inhibitor <b>BMS-986236</b>; 1-(5-(4-(3-Hydroxy-3-methylbutyl)-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-1-yl)-4-(isopropylamino)pyridin-2-yl)-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5-carbonitrile
  作者：Pirama Nayagam Arunachalam、Prakasam Kuppusamy、Sivakumar Ganesan、Suresh Krishnamoorthy、Roshan Y. Nimje、Lokesh Babu Jarugu、Nanjundaswamy Kanikahalli Chikkananjaiah、China Anki Reddy、Prakash Anjanappa、Murali Botlagunta、Sridhar Vanteru、Nageswararao Maddala、Muniyappa Shankar、Satheesh Nair、John Hynes、Joseph B. Santella、Percy H. Carter、Richard Rampulla、Muthalagu Vetrichelvan、Anuradha Gupta、Arun Kumar Gupta、Arvind Mathur

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00023

  日期：2019.5.17

  A scalable route to 1-(5-(4-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4-(isopropylamino)pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile (1, BMS-986236) was developed by incorporating an alternate azide intermediate following safety-driven processes. The newly developed process involved mitigating safety hazards and eliminating the column chromatography purification. The issue of trace

  到1-（5-（4-（3-羟基-3-甲基丁基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-4-（异丙基氨基）吡啶-2-基）-的可扩展路线1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-甲腈（1，BMS-986236）是通过在安全驱动的过程中掺入另一叠氮化物中间体而开发的。新开发的过程涉及减轻安全隐患和消除柱色谱纯化。第一代合成中观察到的最终API中的痕量金属污染问题已得到解决。