(2S,4S)-4-Mercapto-2-[1-(2-methylsulfamoyl-ethyl)-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 288400-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-4-Mercapto-2-[1-(2-methylsulfamoyl-ethyl)-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 288400-29-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₆O₄S₃
• 分子量: 422.553
• InChiKey: CKYDBGNICSAING-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  119.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Mercapto-2-[1-(2-methylsulfamoyl-ethyl)-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-5-[[1-[2-(methylsulfamoyl)ethyl]tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴宁的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了一系列在吡咯烷的C-5位具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴贝烯1a-1的合成和生物活性。在这些化合物中，与亚胺培南和美洛培南相比，1c具有最强的抗菌活性和先进的药代动力学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00253-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-methanesulfonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2S,4S)-4-Mercapto-2-[1-(2-methylsulfamoyl-ethyl)-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴宁的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了一系列在吡咯烷的C-5位具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴贝烯1a-1的合成和生物活性。在这些化合物中，与亚胺培南和美洛培南相比，1c具有最强的抗菌活性和先进的药代动力学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00253-5