7-(2-acetoxy-3-chloro-propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione | 81660-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-acetoxy-3-chloro-propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1-chloro-3-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)propan-2-yl acetate；7-<3-Chlor-2-acetoxy-propyl>-theophyllin
• CAS: 81660-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₄O₄
• 分子量: 314.728
• InChiKey: FJBFCDFSSZIAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-acetoxy-3-chloro-propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione 在 甲醇 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 氯化1-[2-[[4-[[2,5-二氯-4-[(二甲氨基)磺基基]苯基]偶氮]苯基]乙胺基]乙基]吡啶正离子
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的二丙茶碱和烟酸黄嘌呤醇的化学酶法合成

  摘要：

  首次报道了一种针对富含对映体的活性药物成分 (API)——diprophylline 和 xanthinol nicotinate 的简明化学酶途径。的决定性步骤是外消旋氯醇合成子乙酸盐，即1-氯-3-（1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-7-的对映选择性脂肪酶介导的甲醇分解ħ - purin-7-yl)propan-2-yl醋酸盐，在动力学控制条件下进行，制备规模为 500 mg。使用来自南极念珠菌的B 型脂肪酶进行对映异构体拆分，在反应对映选择性方面获得了最佳结果 ( E = 14)固定在丙烯酸树脂（CAL-B，Novozym 435）上，悬浮在同相乙腈-甲醇混合物中。精心设计的生物催化系统提供了关键的氯醇中间体（71% ee 和 38% 产率），然后将其顺利转化为富含对映体的活性剂：( R )-(-)-diprophylline (57% ee) 和 ( S )-(

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104448
• 作为产物：
  描述：

  7-(2,3-epoxypropyl)theophylline 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 7-(2-acetoxy-3-chloro-propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的二丙茶碱和烟酸黄嘌呤醇的化学酶法合成

  摘要：

  首次报道了一种针对富含对映体的活性药物成分 (API)——diprophylline 和 xanthinol nicotinate 的简明化学酶途径。的决定性步骤是外消旋氯醇合成子乙酸盐，即1-氯-3-（1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-7-的对映选择性脂肪酶介导的甲醇分解ħ - purin-7-yl)propan-2-yl醋酸盐，在动力学控制条件下进行，制备规模为 500 mg。使用来自南极念珠菌的B 型脂肪酶进行对映异构体拆分，在反应对映选择性方面获得了最佳结果 ( E = 14)固定在丙烯酸树脂（CAL-B，Novozym 435）上，悬浮在同相乙腈-甲醇混合物中。精心设计的生物催化系统提供了关键的氯醇中间体（71% ee 和 38% 产率），然后将其顺利转化为富含对映体的活性剂：( R )-(-)-diprophylline (57% ee) 和 ( S )-(

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104448