5,12-(dimethyl)thioquinanthrenediinium bis(chloride) | 142348-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,12-(dimethyl)thioquinanthrenediinium bis(chloride)
• 英文别名: 5,12-(dimethyl)-thioqinantrenium bis-chloride
• CAS: 142348-93-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂S₂*2Cl
• 分子量: 419.398
• InChiKey: GMBNFOXHXDAYRG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  7.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-(dimethyl)thioquinanthrenediinium bis(chloride) 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-methyl-3-sulfanyl-1H-quinoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  喹啉盐的硫衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  一种新的裂解5,12-（二甲基）-硫杂蒽醌二氯化物1中“通过”反应与氢硫化钠的二硫氨酸环的方法，导致1-甲基-3-巯基喹啉-4（1H）-硫酮2的进一步转化化合物2的硫醇和硫酮官能团的键合导致喹啉鎓盐4和6的一系列硫化物和二硫化物衍生物。通过N-烷基化4-氯-3-苄基硫喹啉获得1-甲基-4-氯-3-苄基硫喹啉氯化物8。用硫酸二甲酯。使用六种革兰氏阳性和六种革兰氏阴性细菌菌株以及白色念珠菌酵母对获得的化合物的抗菌活性进行了研究。对革兰氏阳性菌株显示出更大的活性。发现化合物的MIC值在3-喹啉位置带有苄硫基4d和苯甲酰硫基4f取代基。范围为5-1μg/ mL，与环丙沙星（参考）的水平相似。化合物4d和4f还显示出令人感兴趣的抗真菌特性（MIC = 1）。

  DOI：

  10.3390/molecules23010218

文献信息

• Synthesis and In Vitro Antiproliferative Activity of Novel Phenyl Ring-Substituted 5-Alkyl-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine Derivatives
  作者：Andrzej Zięba、Małgorzata Latocha、Aleksander Sochanik、Anna Nycz、Dariusz Kuśmierz

  DOI：10.3390/molecules21111455

  日期：——

  A novel series of tetracyclic quinobenzothiazine derivatives was synthetized. Compounds containing a substituent (hydroxyl, methyl, phenyl, piperidyl, or piperazinyl) in positions 9 and 11 were obtained by cyclization of suitable 4-aminoquinolinium-3-thiolates. Quinobenzothiazine 10-O-substituted derivatives were obtained by alkylating the hydroxyl group in position 10 of the parent (quinobenzothiazine)

  合成了一系列新的四环喹诺苯并噻嗪衍生物。在位置 9 和 11 中含有取代基（羟基、甲基、苯基、哌啶基或哌嗪基）的化合物通过合适的 4-氨基喹啉鎓-3-硫醇盐的环化获得。喹苯并噻嗪 10-O-取代衍生物是通过将母体（喹苯并噻嗪）系统的 10 位羟基烷基化而获得的。使用培养的肿瘤细胞（MDA-MB-231、SNB-19 和 C-32 细胞系）研究合成化合物的抗增殖活性。更详细地研究了四种选定化合物的细胞毒性和抗增殖作用。评估了调节细胞周期 (TP53)、细胞凋亡 (BAX、BCL-2) 以及增殖 (H3) 的基因的转录活性。最后，
• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of 5-alkyl-12(H)-quino[3,4-b] [1,4]benzothiazinium salts
  作者：Andrzej Zięba、Aleksander Sochanik、Agnieszka Szurko、Marzena Rams、Anna Mrozek、Piotr Cmoch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.035

  日期：2010.11

  A novel method of synthesizing 1,4-thiazine ring has led to the series of 5-alkyl-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazinium salts. The derivatives containing a butyl or decyl substituents on the quinoline nitrogen atom were obtained by alkylation of 12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine with alkyl bromides. Antiproliferative activity in vitro of the compounds (3) was assessed using two cancer cell lines

  合成1,4-噻嗪环的新方法导致了一系列的5-烷基-12（H）-喹[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪鎓盐。通过用烷基溴将12（H）-喹[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪烷基化获得在喹啉氮原子上含有丁基或癸基取代基的衍生物。该化合物的体外抗增殖活性（3使用两种癌细胞系（Hct116和LLC）和阿霉素作为参照进行评估）。大多数已研究的吩噻嗪衍生物均对所研究的两种细胞系均具有活性（2.2-19.6μg/ mL浓度范围）。建立了结构与活动的关系。仅在喹啉苯并噻嗪环的11位具有取代基的化合物不显示针对任一细胞系的活性。
• Design, Synthesis and Antimicrobial Properties of New Tetracyclic Quinobenzothiazine Derivatives
  作者：Ewa Kisiel-Nawrot、Dominika Pindjakova、Malgorzata Latocha、Andrzej Bak、Violetta Kozik、Kinga Suwinska、Aleksander Sochanik、Alois Cizek、Josef Jampilek、Andrzej Zięba

  DOI：10.3390/ijms232315078

  日期：——

  modifying the structure of tetracyclic quinobenzothiazinium derivatives has been developed, allowing introduction of various substituents at different positions of the benzene ring. The method consists of reacting appropriate aniline derivatives with 5,12-(dimethyl)thioquinantrenediinium bis-chloride. A series of new quinobenzothiazine derivatives was obtained with propyl, allyl, propargyl and benzyl substituents

  开发了一种修饰四环苯并噻嗪衍生物结构的新方法，允许在苯环的不同位置引入各种取代基。该方法包括使合适的苯胺衍生物与 5,12-(二甲基)硫代喹蒽二铵双氯化物反应。得到了一系列在9、10和11位分别带有丙基、烯丙基、炔丙基和苄基取代基的新的喹啉基苯并噻嗪衍生物。通过1H和13C NMR(HSQC，HMBC)和X-射线分析分析获得的化合物的结构。所有化合物均针对参考菌株金黄色葡萄球菌 ATCC 29213 和粪肠球菌 ATCC 29212 以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌 (VRE) 的多重耐药临床分离株的代表进行了测试。此外，所有化合物均在体外针对耻垢分枝杆菌 ATCC 700084 和海分枝杆菌 CAMP 5644 进行了评估。9-Benzyloxy-5-methyl-12H-quino [3,4-b][1,4]benzothiazinium chloride
• Towards Anticancer and Antibacterial Agents: Design and Synthesis of 1,2,3-Triazol-quinobenzothiazine Derivatives
  作者：Ewa Kisiel-Nawrot、Dominika Pindjakova、Malgorzata Latocha、Andrzej Bak、Violetta Kozik、Kinga Suwinska、Alois Cizek、Josef Jampilek、Andrzej Zięba

  DOI：10.3390/ijms241713250

  日期：——

  quinobenzothiazinium system. The developed approach allowed for the production of a series of new azaphenothiazine derivatives with the 1,2,3-triazole system in different positions of the benzene ring. In practice, the methodology consists of the reaction of triazole aniline derivatives with thioquinanthrenediinium bis-chloride. The structure of the products was determined by 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopy

  在本文中，我们描述了一种合成 1,2,3-三唑与四环喹苯并噻嗪鎓系统杂化组合的新方法。所开发的方法可以生产一系列在苯环不同位置具有 1,2,3-三唑系统的新型氮杂吩噻嗪衍生物。实际上，该方法包括三唑苯胺衍生物与二氯化硫代喹蒽二铵的反应。产物的结构分别通过1H-NMR、13C-NMR光谱和HR-MS光谱测定。此外，通过X射线晶体学确定了分子的空间结构和晶体（晶胞）中分子的排列。体外测试了合成化合物针对 A549、SNB-19 和 T47D 系人类癌细胞以及正常 NHDF 细胞系的抗癌活性。还进行了针对甲氧西林敏感和甲氧西林耐药葡萄球菌、万古霉素敏感和万古霉素耐药肠球菌以及两种分枝杆菌菌株的抗菌活性测试。事实上，观察到抗癌和抗菌活性对取代基类型及其在喹苯并噻嗪鎓系统中的位置的依赖性。此外，使用主成分分析（PCA）和层次聚类分析（HCA）对计算的描述符池进行距离引导的属性评估。最后，理论近似的分配系数
• 5,12-Di(1-alkyl)thioquinanthrenediinium Bis-salts and 1-Alkyl-3-alkylthio-1,4-dihydro-4-thiooxoquinolines
  作者：Andrzej Maslankiewicz、Andrzej Zieba

  DOI：10.3987/com-90-5612

  日期：——

  The preparation of 5,12-di(1-alkyl)thioquinanthrenediinium bis-salts and their transformation into 1-alkyl-3-alkylthio-1,4-dihydro-4-thiooxoquinolines are described.