methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl N,N-diisopropylphosphoramidite | 1282553-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-Bn-4-O-TBDMS-α-D-glucopyranosyl N,N-diisopropylphosphoramidite；N-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-methoxyphosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 1282553-35-8
• 化学式: C₄₀H₆₀NO₇PSi
• 分子量: 725.978
• InChiKey: DFQFLDJMFLEKRZ-MKCAFHOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl acetate 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(3R,4R,5R,6R)-5-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-methoxyphosphanyl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺法通过硼酸硼酸酯中间体合成低聚（α-d-糖基磷酸酯）衍生物

  摘要：

  对于短的寡核苷酸（α-的合成的有效方法d通过使用糖基硼烷磷酸酯）衍生物的α- d α-糖基亚磷酰胺作为单体单元的开发。低聚物的合成通过重复由单体单元与碳水化合物的末端羟基的缩合，所得亚磷酸酯中间体的硼化和末端脱保护组成的循环来进行。亚磷酰胺单体单元是由相应的糖基碘化物和N，N-二异丙基氨基膦酸甲酯以高度α-选择性的方式合成的。通过合成循环获得的二和三（α- d-糖基硼酸磷酸酯）衍生物被转化为相应的H-膦酸酯二酯衍生物，其随后用于合成包括利什曼原虫糖萼脂磷酸聚糖片段的二和三（α- d-糖基磷酸酯）衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo102584g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucopyranosyl acetate 、 methyl N,N-diisopropylphosphonamidate 在 碘代三甲硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以81%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺法通过硼酸硼酸酯中间体合成低聚（α-d-糖基磷酸酯）衍生物

  摘要：

  对于短的寡核苷酸（α-的合成的有效方法d通过使用糖基硼烷磷酸酯）衍生物的α- d α-糖基亚磷酰胺作为单体单元的开发。低聚物的合成通过重复由单体单元与碳水化合物的末端羟基的缩合，所得亚磷酸酯中间体的硼化和末端脱保护组成的循环来进行。亚磷酰胺单体单元是由相应的糖基碘化物和N，N-二异丙基氨基膦酸甲酯以高度α-选择性的方式合成的。通过合成循环获得的二和三（α- d-糖基硼酸磷酸酯）衍生物被转化为相应的H-膦酸酯二酯衍生物，其随后用于合成包括利什曼原虫糖萼脂磷酸聚糖片段的二和三（α- d-糖基磷酸酯）衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo102584g

文献信息

• Synthesis of Oligo(α-<scp>d</scp>-glycosyl phosphate) Derivatives by a Phosphoramidite Method via Boranophosphate Intermediates
  作者：Shoichi Fujita、Natsuhisa Oka、Fumiko Matsumura、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo102584g

  日期：2011.4.15

  An efficient method for the synthesis of short oligo(α-d-glycosyl boranophosphate) derivatives by using an α-d-glycosyl phosphoramidite as a monomer unit was developed. The synthesis of oligomers was carried out by repeating a cycle consisting of the condensation of the monomer unit with a terminal hydroxy group of carbohydrates, boronation of the resultant phosphite intermediates, and terminal deprotection

  对于短的寡核苷酸（α-的合成的有效方法d通过使用糖基硼烷磷酸酯）衍生物的α- d α-糖基亚磷酰胺作为单体单元的开发。低聚物的合成通过重复由单体单元与碳水化合物的末端羟基的缩合，所得亚磷酸酯中间体的硼化和末端脱保护组成的循环来进行。亚磷酰胺单体单元是由相应的糖基碘化物和N，N-二异丙基氨基膦酸甲酯以高度α-选择性的方式合成的。通过合成循环获得的二和三（α- d-糖基硼酸磷酸酯）衍生物被转化为相应的H-膦酸酯二酯衍生物，其随后用于合成包括利什曼原虫糖萼脂磷酸聚糖片段的二和三（α- d-糖基磷酸酯）衍生物。