1,3-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)imidazolium triflate | 1207109-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)imidazolium triflate
• 英文别名: 1,3-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1207109-50-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₉H₁₁F₂₆N₂
• 分子量: 910.339
• InChiKey: GXMXMHHHCGMMQG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(perfluorohexyl)ethyl triflate 、 1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)imidazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80.9%的产率得到1,3-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)imidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  双（多氟烷基化）咪唑鎓盐的合成作为氟代NHC配体的关键中间体

  摘要：

  合成了多氟链和非氟间隔基长度不同的1,3-双（聚氟烷基）-和1-甲-3-（聚氟烷基）咪唑鎓盐，作为氟代NHC（N-杂环卡宾）配体。采用了一种新的方法，该方法使用多氟烷基三氟甲磺酸酯代替相应的碘化物，可以精细地调整氟的性质以及咪唑环的电子密度。使用双（多氟烷基化）咪唑鎓盐，合成了PEPPSI™催化剂的氟类似物，并通过X射线衍射确认了其结构。该催化剂以中等收率用于型号的Heck和Suzuki偶合中，但是，其回收并不成功。与相似的基于全氟聚醚的盐相比，发现双（多氟烷基化）咪唑鎓盐的亲氟性低得令人惊讶。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.07.015

文献信息

• Perfluorinated Pyridinium and Imidazolium Ionic Liquids
  作者：Torben Alpers、Marc Schmidtmann、Thomas W. T. Muesmann、Oliver Temme、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201700717

  日期：2017.8.10

  Ionic liquids with perfluorinated side chains are prepared as hybrid materials for surface impregnation. For the cationic part, methyl and ethyl pyridinium as well as imidazolium scaffolds are used. The anions are hydroxide, acetate, trifluoroacetate, triflate, triflimide, chloride, bromide, iodide, hydrogensulfate, and perfluorododecanoate. The key feature of this investigation are relatively short

  制备具有全氟化侧链的离子液体作为表面浸渍的混合材料。对于阳离子部分，使用甲基和乙基吡啶鎓以及咪唑鎓支架。阴离子是氢氧根、乙酸根、三氟乙酸根、三氟甲磺酸根、三氟甲磺酸根、氯离子、溴离子、碘离子、硫酸氢根和全氟十二酸根。该研究的主要特征是作为盐的氟化部分的全氟己基残基相对较短，由于其较低的生物累积性，使目标化合物成为既定产品的有益替代品。一种化合物产生了适用于 X 射线结构分析的单晶，揭示了分层结构，具有相对良好解析的硬离子域与无序的软全氟化层交替。通过测量玻璃表面上的薄膜的水接触角来研究所有 30 种材料的润湿性。在两种情况下，观察到有希望的接触角（130° 和 140°），表明该产品可能是表面浸渍的合适候选者。