3-bromo-N'-phenylbenzohydrazide | 83868-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N'-phenylbenzohydrazide
• 英文别名: 3-bromo-benzoic acid-(N'-phenyl-hydrazide)；N-Phenyl-N'-(3-brom-benzoyl)-hydrazin；3-Brom-benzoesaeure-(N'-phenyl-hydrazid)；β-(3-Brom-benzoyl)-phenylhydrazin
• CAS: 83868-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: CNTNPUNCGKHPJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N'-phenylbenzohydrazide 在 四氯化碳 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 6-benzyl-3,9-bis(3-bromophenyl)-1,7-diphenyl-1,2,7,8-tetraazaspiro[4.4]nona-2,8-diene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝苯胺与脲基甲酸酯的双1,3-偶极环加成反应合成Spirobidihydroypyrazole

  摘要：

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01961
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-bromo-N'-phenylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Autenrieth, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A [4 + 3] Annulation Reaction of aza-<i>o</i>-Quinone Methides with Arylcarbohydrazonoyl Chlorides for Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Zhenyan Guo、Hao Jia、Honglei Liu、Qijun Wang、Jiaxing Huang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00990

  日期：2018.5.18

  An unprecedented [4 + 3] annulation reaction of aza-ortho-quinone methides with arylcarbohydrazonoyl chlorides has been achieved under mild conditions. The annulation underwent a sequential conjugate addition/intramolecular annulation/rearrangement, providing a useful method for the synthesis of biologically interesting 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine.

  在温和的条件下，已完成了氮杂-邻苯醌甲基化物与芳基羰基肼基甲酰氯的前所未有的[4 + 3]环化反应。进行连续的共轭加成/分子内的成环/重排，为生物上有趣的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓合成提供了有用的方法。
• 10.1021/acs.joc.4c00915
  作者：Shu, Shubing、Yu, Meng、Yu, Wenxin、Wang, Tao、Zhang, Zhenming

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00915

  日期：——

  We present a PPh3/DDQ-mediated regiospecific selective N-functionalization of arylhydrazines with primary benzylic alcohols and aryl carboxylic acids for the synthesis of N1-benzyl arylhydrazines and N2-acyl arylhydrazines, respectively. This metal- and base-free approach features very short reaction times (about 10 min), broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions

  我们提出了PPh 3 /DDQ介导的芳基肼与伯苄醇和芳基羧酸的区域特异性选择性N-官能化，分别用于合成N 1 -苄基芳基肼和N 2 -酰基芳基肼。这种无金属、无碱的方法具有反应时间极短（约10分钟）、底物范围广、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。此外， N 1 -苯甲基化产物还成功应用于N -取代吲哚和抗癌药物MDM2抑制剂的简洁合成。
• Hoppenbrouwers, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 325,332
  作者：Hoppenbrouwers

  DOI：——

  日期：——
• CHIRIAC, C. I., REV. ROUM. CHIM., 1982, 27, N 3, 411-414
  作者：CHIRIAC, C. I.

  DOI：——

  日期：——
• CHIRIAC C. I., REV. ROUM. CHIM., 29,(1984) N 2, 219-222
  作者：CHIRIAC C. I.

  DOI：——

  日期：——