Essigsaeure-(1-phenyl-cyclobutylester) | 91495-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Essigsaeure-(1-phenyl-cyclobutylester)
• CAS: 91495-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AHEPNERGCZQPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Essigsaeure-(1-phenyl-cyclobutylester) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1-甲氧基环丁基)苯
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylcarbinyl p-Toluenesulfonate Solvolysis. 1-Ring Substituent Effect

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01012a004
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Essigsaeure-(1-phenyl-cyclobutylester)
  参考文献：
  名称：

  通过氮插入从环烷醇到杂环

  摘要：

  发现多种环醇通过O-异三叉基磺酰基羟胺进行氮插入。成功过程的关键是使用氟化醇溶剂，这可确保充分的底物活化，以允许与两亲性胺化剂结合。这种无过渡金属的氮插入提供了获得各种医学相关杂环的途径，例如吡咯烷、喹啉和苯并氮杂环（24 个例子）。此外，与光化学诺里什-杨型环化相结合，可以前所未有地从邻位取代的苯乙酮中获得吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02048

文献信息

• Carbocations in the β-Lactam and β-Thiolactam Series
  作者：Xavier Creary、Chen Zhu、Ziqi Jiang

  DOI：10.1021/ja9624329

  日期：1996.1.1

  products in a process which exhibits a large solvent effect as well as large substituent effects. A common ion rate suppression as well as largely racemic products from solvolyses of an optically active substrate all point to the involvement of β-lactam derived carbocationic intermediates. Unlike acyclic analogs, these cations are captured by solvent to give simple substitution products with no competing

  3-芳基-3-羟基取代的β-硫代内酰胺和β-内酰胺的甲磺酸酯和三氟乙酸酯衍生物的溶剂分解在表现出大溶剂效应和大取代基效应的过程中进行以产生取代产物。常见的离子速率抑制以及来自旋光底物的溶剂分解的主要外消旋产物都表明涉及β-内酰胺衍生的碳阳离子中间体。与无环类似物不同，这些阳离子被溶剂捕获以产生简单的取代产物，而没有竞争性质子损失。计算研究表明，由于潜在消除产物中的抗芳香性，这些 β-内酰胺衍生的阳离子中间体的质子损失是不利的过程。计算研究还表明，这些阳离子的 CS 和 CO 共轭稳定作用很小或不存在。取代基效应研究表明，这些阳离子获得稳定的主要方式是通过芳基电荷离域。叠氮...
• Electroreductive formylation of activated alcohols<i>via</i>radical–polar crossover
  作者：Jungtaek Kang、Heyjin Cho、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1039/d3cc01529g

  日期：——

  The direct synthesis of sterically hindered aldehydes is highly challenging. Herein, we report a direct approach to generate such compounds via electroreductive cleavage of the C(sp3)–O bond of activated alcohols. Under the established reaction conditions, benzylic radical intermediates were efficiently generated. A subsequent radical–polar crossover generated carbanions that further reacted with N

  空间位阻醛的直接合成极具挑战性。在此，我们报告了一种通过活化醇的 C(sp 3 )–O 键的电还原裂解生成此类化合物的直接方法。在既定的反应条件下，有效地生成了苄基自由基中间体。随后的自由基-极性交叉产生的碳负离子进一步与N , N-二甲基甲酰胺反应，形成各种具有叔或季苄基碳中心的醛。还证明了克级合成的可行性。该反应也在一个简单的未分隔电池中进行，避免使用任何过渡金属催化剂、有毒气体和还原剂。
• Photoredox-Neutral Deoxygenative Carboxylation of Acylated Alcohols with Tetrabutylammonium Oxalate
  作者：Chen-Wei Xu、Si-Yi Yan、Hui Xu、Sai Wang、Li-Qun Gu、Pei Xu、Long Yin、Xu Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.4c03396

  日期：2024.8.16

  Herein, a photoredox-neutral strategy for carboxylation of acylated alcohols via C(sp3)–O bond activation and cleavage with tetrabutylammonium oxalate (TBAO) as the carbonyl source and reductant as well as the promoter is described. Neither a pre-established CO2 atmosphere nor external electron donors are required as the TBAO is crucial for the transformation. Various primary, secondary, and tertiary

  本文描述了一种光氧化还原中性策略，以草酸四丁基铵 (TBAO) 作为羰基源和还原剂以及促进剂，通过 C(sp 3 )-O 键活化和裂解来羧化酰化醇。既不需要预先建立的CO 2气氛，也不需要外部电子供体，因为TBAO对于转变至关重要。各种伯醇、仲醇和叔醇可以顺利转化为相应的芳基乙酸，这是多种药物的核心结构。