[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-ethyl-amine | 17972-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-ethyl-amine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-ethylmethanimine
• CAS: 17972-03-1
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: JLDKBPQEQYYOMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-ethyl-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-乙基-4-氯苄胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrrolidine Ureas as C−C Chemokine Receptor 1 (CCR1) Antagonists

  摘要：

  Monocyte infiltration is implicated in a variety of diseases including multiple myeloma, rheumatoid arthritis, and multiple sclerosis. C-C chemokine receptor 1 (CCR1) is a chemokine receptor that upon stimulation, particularly by macrophage inflammatory protein 1 alpha (MIP-1 alpha) and regulated on normal T-cell expressed and secreted (RANTES), mediates monocyte trafficking to sites of inflammation. High throughput screening of our combinatorial collection identified a novel, moderately potent CCR1 antagonist 3. The library hit 3 was optimized to the advanced lead compound 4. Compound 4 inhibited CCR1 mediated chemotaxis of monocytes with an IC50 of 20 nM. In addition, the compound was highly selective over other chemokine receptors. It had good microsomal stability when incubated with rat and human liver microsomes and showed no significant cytochrome P450 (CYP) inhibition. Pharmacokinetic evaluation of the compound in the rat showed good oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm801416q
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-ethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Cho, Bong Rae; Pyun, Sang Yong, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3920 - 3924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Pyrrolidine-2,3-diones as Novel Inhibitors of P. aeruginosa PBP3
  作者：Arancha López-Pérez、Stefan Freischem、Immanuel Grimm、Oliver Weiergräber、Andrew Dingley、María López-Alberca、Herbert Waldmann、Waldemar Vollmer、Kamal Kumar、Cuong Vuong

  DOI：10.3390/antibiotics10050529

  日期：——

  of 2455 compounds, which led to the identification of pyrrolidine-2,3-dione as a potential scaffold to inhibit the PBP3 target. Further chemical optimisation using a one-pot three-component reaction protocol delivered compounds with excellent target inhibition, initial antibacterial activities against P. aeruginosa and no apparent cytotoxicity. Our investigation revealed the key structural features;

  目前，耐多药细菌扩散的惊人威胁使临床医生在对抗感染方面的选择非常有限，尤其是革兰氏阴性细菌的感染。因此，迫切需要提供下一代抗菌剂的创新策略。青霉素结合蛋白（PBPs）被证明是被β-内酰胺类抗生素抑制的靶标。发现针对铜绿假单胞菌PBP3的新型非β-内酰胺抑制剂，我们基于著名的硫酯人工底物优化了荧光分析，并使用针对性蛋白酶靶向的2455种化合物的文库进行了目标筛选，从而鉴定了吡咯烷-2,3-二酮作为潜在的抑制因子PBP3目标。使用一锅式三组分反应方案进行的进一步化学优化，可提供具有出色的靶点抑制作用，对铜绿假单胞菌具有初始抗菌活性且无明显细胞毒性的化合物。我们的调查揭示了关键的结构特征；例如，附加在N上的3-羟基（R 2）和杂芳基（R 1）-亚吡咯烷-2,3-二酮通过亚甲基接头对靶标抑制是必需的。总体而言，PBP3的吡咯烷-2,3-二酮类抑制剂的发现为靶向耐多药细菌菌株带来了机遇，并呼吁进一步优化以提高对铜绿假单胞菌的抗菌活性。
• Aromatic aldehyde-catalyzed gas-phase decarboxylation of amino acid anion via imine intermediate: An experimental and theoretical study
  作者：Zhang Xiang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.046

  日期：2013.10

  catalytic effect. Moreover, the catalytic mechanism varies according to the type of amino acid: (i) The decarboxylation of α-amino acid anion is determined by the direct dissociation of the C C bond adjacent to the carboxylate, for the resulting carbanion can be well stabilized by the conjugation between α-carbon, C N bond and benzene ring. (ii) The decarboxylation of non-α-amino acid anion proceeds

  摘要 人们普遍认为羰基化合物可以促进氨基酸的脱羧。在本文中，我们基于串联质谱 (MS/MS) 技术和密度泛函理论，对芳香醛催化的氨基酸阴离子通过亚胺中间体的气相脱羧进行了实验和理论研究。 (DFT) 计算。结果表明，芳香醛可以达到显着的催化效果。此外，催化机制因氨基酸类型而异：(i) α-氨基酸阴离子的脱羧是由与羧酸盐相邻的 CC 键的直接解离决定的，因为生成的碳负离子可以通过α-碳、CN 键和苯环之间的共轭。(ii) 非α-氨基酸阴离子的脱羧通过类似 SN 2 的过渡态进行，其中与羧酸盐相邻的 CC 键的解离和生成的碳负离子对 CN 键或苯环的攻击发生同时。具体来说，对于 β-丙氨酸，生成的碳负离子优先攻击苯环导致苯阴离子，因为在脱羧过程中攻击 CN 键会产生不稳定的三元或四元环阴离子。对于其他非 α-氨基酸阴离子，CN 键优先参与脱羧，从而导致生成小分子氮阴离子。其中与羧酸盐相邻的 CC
• Design and Development of a Chemical Probe for Pseudokinase Ca²⁺/calmodulin-Dependent Ser/Thr Kinase
  作者：Nadine Russ、Martin Schröder、Benedict-Tilman Berger、Sebastian Mandel、Yagmur Aydogan、Sandy Mauer、Christian Pohl、David H. Drewry、Apirat Chaikuad、Susanne Müller、Stefan Knapp

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00845

  日期：2021.10.14
• Synthesis of substituted 5-diethoxymethyl-5-ethyloxazolidines
  作者：S. Nakhar、I. G. Tishchenko、O. N. Bubel'、V. I. Biba

  DOI：10.1007/bf00475658

  日期：1987.7
• Cho, Bong Rae; Pyun, Sang Yong, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3920 - 3924
  作者：Cho, Bong Rae、Pyun, Sang Yong

  DOI：——

  日期：——