4-(苯磺酰基)吡啶 | 39574-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苯磺酰基)吡啶
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 4-(benzenesulfonyl)pyridine
• CAS: 39574-19-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: GAVOFPGBFXNBPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯磺酰基)吡啶 在 magnesium,dodecane,bromide 作用下， 反应 4.0h， 以26%的产率得到4-n-dodecylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Ipso-substitution Reaction of 2- and 4-Sulfonylpyridines with Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-12-3337
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基硫基吡啶 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(苯磺酰基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Green Chemical Synthesis of 2-Benzenesulfonyl-pyridine and Related Derivatives

  摘要：

  A practical synthesis of 2-benzenesulfonylpyridine, 1, is described which is a key starting material for the manufacture of an investigational new drug candidate at Eli Lilly and Company. An optimized green chemical process was developed which features a novel tandem SNAr/oxidation under mild conditions to produce the target sulfone, 1, in 86% yield and >99% purity. In addition, this novel, environmentally friendly methodology was found to be general for the synthesis of substituted aromatic pyridyl sulfides and sulfones.

  DOI：

  10.1021/op700060e

文献信息

• Hantzsch Ester as a Visible‐Light Photoredox Catalyst for Transition‐Metal‐Free Coupling of Arylhalides and Arylsulfinates
  作者：Da‐Liang Zhu、Qi Wu、Hai‐Yan Li、Hong‐Xi Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/chem.201905281

  日期：2020.3.18

  (HEH) has been utilized as a visible-light photoredox catalyst for the cross coupling of arylhalides and arylsulfinates without transition metal, sacrificial agent, and mediator. This method is compatible with various functional groups and provides diaryl sulfones in good to high yields. Mechanistic studies indicate that this reaction undergoes the stepwise light irradiation of HE- , single electron

  2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（HEH）已用作可见光光氧化还原催化剂，用于芳族卤化物和芳基亚磺酸盐的交叉偶联，而无需过渡金属，牺牲剂和介体。该方法与各种官能团相容，并以高产率至高产率提供二芳基砜。机理研究表明，该反应经历了HE-的逐步光照射，施主-受体配合物（DAC）从* HE-到芳基卤的单电子转移（SET），亚磺酸盐捕获芳基和SET氧化砜自由基阴离子由他。通过DAC方法合成砜
• 制备杂环砜类有机化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111072555B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了杂环芳基卤素与芳基亚磺酸盐制备杂环砜类有机化合物的方法，该方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，按照杂环芳基卤素类化合物:苯亚磺酸盐类化合物:无机碱:HEH之间的摩尔比为1:2:1.5:0.2，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，于蓝色LED照射，室温下搅拌反应24小时，得到杂环砜类有机化合物。本发明首次在不添加任何辅助过渡金属催化剂和贵金属光敏剂的情况下，以HEH作为催化剂，实现了一系列杂环芳基卤素与苯亚磺酸盐的交叉偶联反应。另外，本发明整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成杂环砜类有机化合物的好方法。
• 光催化条件下合成砜类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN112574077B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及一种光催化条件下合成砜类化合物的方法。以芳肼和亚磺酸盐为原料，在碱和溶剂作用下，经可见光光照，在空气或者氧气条件下反应生成砜类化合物。本发明方法以芳肼作为芳基化试剂，以多酸盐为催化剂或者有机光敏剂为催化剂，在室温条件下经可见光照射，便可实现与亚磺酸盐偶联高效合成砜类化合物。该方法具有较好的底物普适性和相对温和的反应条件，不仅是目前报道从简单底物出发经偶联合成砜类化合物的一种替代，而且还拓宽了多酸盐在光催化领域的新应用。
• Metal-free catalyzed arylsulfonylation of chloroquinoline with sodium arylsulfinates under microwave irradiation
  作者：Xi-Yong Li、Ya-Min Sun、Jin-Wei Yuan

  DOI：10.1515/znb-2018-0007

  日期：2018.5.24

  An efficient protocol for the synthesis of 2-arylsulfonyl quinolines has been developed via a metal-free catalyzed cross-coupling reaction of chloroquinoline with sodium arylsulfinates in moderate-to-good yields under microwave irradiation. The reactions proceed with a wide range of substrates with good functional group tolerance.

  摘要：已经开发出一种高效的协议，通过金属催化的无金属交叉偶联反应，在微波辐射下以中等至良好的产率合成2-芳基磺酰基喹啉。反应可以在广泛的底物范围内进行，并具有良好的官能团容忍度。
• Selective Functionalization of Aminoheterocycles by a Pyrylium Salt
  作者：Daniel Moser、Yaya Duan、Feng Wang、Yuanhong Ma、Matthew J. O'Neill、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201806271

  日期：2018.8.20

  The functionalization of aminoheterocycles by using a pyrylium tetrafluoroborate reagent (Pyry‐BF4) is presented. This reagent efficiently condenses with a great variety of heterocyclic amines and primes the C−N bond for nucleophilic aromatic substitution. More than 60 examples for the formation of C−O, C−N, C−S, or C−SO2R bonds are disclosed herein. In contrast to C−N activation through diazotization

  提出了使用四氟硼酸吡啶鎓试剂（Pyry-BF 4）对氨基杂环进行官能化的方法。该试剂可与多种杂环胺有效地缩合，并为亲核芳香族取代反应准备C-N键。本文公开了用于形成CO，CN，CS或CS 2 R键的60多个例子。与通过重氮化和多烷基化进行CN活化相反，该方法的特点是条件温和且对官能团的耐受力强。除小分子衍生化外，Pyry-BF 4还允许以后期方式引入官能团，以提供高度官能化的结构。

表征谱图