(2R,4S)-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-4-(3'-thiabutyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 104057-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-4-(3'-thiabutyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (2R,4S)-3-benzoyl-2-tert-butyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 104057-79-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: PJIJCZBUMJUNPQ-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基3-溴甲基-吲哚-1-羧酸酯 、 (2R,4S)-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-4-(3'-thiabutyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,5R)-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-4-(<1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl>methyl)-4-<2-(methylthio)ethyl>-5-oxazolidinon
  参考文献：
  名称：

  Herstellung对映体reiner，α-烷基赖氨酸，Ornithin和色氨酸衍生物

  摘要：

  对映体纯的α-烷基赖氨酸，鸟氨酸和色氨酸衍生物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710124
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 Sodium; (S)-2-[2,2-dimethyl-prop-(Z)-ylideneamino]-4-methylsulfanyl-butyrate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,4S)-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-4-(3'-thiabutyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  来自新戊醛和氨基酸的N，O-缩醛用于手性中心的自我复制的α-烷基化反应。3-苄基-2-（叔丁基）-1,3-恶唑烷-5-酮的烯醇化物

  摘要：

  （S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（S）-缬氨酸和（S）-蛋氨酸的钠盐与新戊醛缩合成亚胺5。通过在冷的CH 2 Cl 2中用苯甲酰氯处理进行环化，主要得到（4：1至> 99：1）（2 S，4 S）-4-烷基-3-苯甲酰基-2-（叔丁基）-1 ，3-恶唑烷-5-酮（6；顺式构型）高产（85–95％）。恶唑烷酮6和7用二乙氨基锂（LDEA）在四氢呋喃（THF）中进行质子化，烷基化（Mel，苄基溴）或羟烷基化（苯甲醛）分别以高非对映选择性（9：1至50：1 ）分别形成4,4-二取代的恶唑烷酮9和10。 ；相对话题性ul）。三种恶唑烷酮水解为已知构型和光学纯度的氨基酸表明，在该过程中很少发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680521

文献信息

• Addition of Chiral Glycine, Methionine, and Vinylglycine Enolate Derivatives to Aldehydes and Ketones in the Preparation of Enantiomerically Pure ?-Amino-?-Hydroxy Acids
  作者：Dieter Seebach、Eusebio Juaristi、David D. Miller、Christof Schickli、Theodor Weber

  DOI：10.1002/hlca.19870700129

  日期：1987.2.4

  alcohols in excellent yields (see Scheme 5). Furthermore, the addition to aldehydes proceeds with high diastereoselectivity to give, after acid hydrolysis, threo-α-amino-β-hydroxy acids of high enantiomeric purity. Some of the threo-α-amino-β-hydroxy acids prepared in this work are the proteinogenic (S)-threonine (26), the naturally occurring (S)-3-phenylserine (28), and (S)-3-hydroxyleucine (27) as

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。
• GANDER-COQUOZ, MARLYSE;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 224-236
  作者：GANDER-COQUOZ, MARLYSE、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• N,O-Acetals from Pivalaldehyde and Amino Acids for the ?-Alkylation with Self-Reproduction of the Center of Chirality. Enolates of 3-Benzoyl-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolidin-5-ones
  作者：Dieter Seebach、Antoine Fadel

  DOI：10.1002/hlca.19850680521

  日期：1985.8.14

  The sodium salts of (S)-alanine, (S)-phenylalanine, (S)-valine, and (S)-methionine are condensed with pivalaldehyde to imines 5. Cyclization by treatment with benzoyl chloride in cold CH2Cl2 gives mainly (4:1 to > 99:1) the (2S,4S)-4-alkyl-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolidin-5-ones (6; cis-configuration) in high yields (85–95%). The oxazolidinones 6 and 7 are deprotonated with lithium diethylamide

  （S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（S）-缬氨酸和（S）-蛋氨酸的钠盐与新戊醛缩合成亚胺5。通过在冷的CH 2 Cl 2中用苯甲酰氯处理进行环化，主要得到（4：1至> 99：1）（2 S，4 S）-4-烷基-3-苯甲酰基-2-（叔丁基）-1 ，3-恶唑烷-5-酮（6；顺式构型）高产（85–95％）。恶唑烷酮6和7用二乙氨基锂（LDEA）在四氢呋喃（THF）中进行质子化，烷基化（Mel，苄基溴）或羟烷基化（苯甲醛）分别以高非对映选择性（9：1至50：1 ）分别形成4,4-二取代的恶唑烷酮9和10。 ；相对话题性ul）。三种恶唑烷酮水解为已知构型和光学纯度的氨基酸表明，在该过程中很少发生外消旋作用。
• Herstellung enantiomerenreiner, ?-alkylierter Lysin-, Ornithin- und Tryptophan-Derivate
  作者：Marlyse Gander-Coquoz、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710124

  日期：1988.2.3

  Synthesis of Enantiomerically Pure, α-Alkylated Lysine, Ornithine, and Tryptophan Derivatives

  对映体纯的α-烷基赖氨酸，鸟氨酸和色氨酸衍生物的合成