N-benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one | 113304-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-2-tert-butyl-4-methylidene-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 113304-18-0；147092-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: OXVRRDGBYLOQEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 N-benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one 生成 (1S,2R,4S)-3'-benzoyl-2'-(tert-butyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4'-oxazolidin]-5-en-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Highly exo-diastereoselective Diels–Alder reactions of (2S)-N-benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one

  摘要：

  (2S)-N-苯甲酰基-2-叔丁基-4-亚甲基-1,3-恶唑烷-5-酮与环戊二烯和环己-1,3-二烯发生高度外非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1039/c39910001505
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4s)-3-苯甲酰基-2-叔丁基-4-甲基-1,3-噁唑啉-5-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 N-benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one 、 (4Z)-3-benzoyl-4-(bromomethylidene)-2-tert-butyl-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Highly exo-diastereoselective Diels–Alder reactions of (2S)-N-benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one

  摘要：

  (2S)-N-苯甲酰基-2-叔丁基-4-亚甲基-1,3-恶唑烷-5-酮与环戊二烯和环己-1,3-二烯发生高度外非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1039/c39910001505

文献信息

• Highly exo-diastereoselective Diels–Alder reactions of (2S)-N-benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one
  作者：Stephen G. Pyne、Branko Dikic、Peter A. Gordon、Brian W. Skelton、A. H. White

  DOI：10.1039/c39910001505

  日期：——

  (2S)-N-Benzoyl-2-tert-butyl-4-methylene-1,3-oxazolidin-5-one undergoes highly exo-diastereoselective Diels–Alder reactions with cyclopentadiene and cyclohexa-1,3-diene.

  (2S)-N-苯甲酰基-2-叔丁基-4-亚甲基-1,3-恶唑烷-5-酮与环戊二烯和环己-1,3-二烯发生高度外非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。