phenyl(2-((4-bromophenyl)amino)phenyl)methanone | 1408293-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-((4-bromophenyl)amino)phenyl)methanone
• 英文别名: {2-[(4-bromophenyl)amino]phenyl}(phenyl)methanone；2-(4-bromophenylamino)benzophenone；[2-(4-bromoanilino)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1408293-69-5
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO
• 分子量: 352.23
• InChiKey: GAOOCZOTTPGQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-((4-bromophenyl)amino)phenyl)methanone 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到10-(4-溴苯基)-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内氧化C ？H功能化和C ？N 2-氨基二苯甲酮的形成：芳环上取代基的不寻常的伪1,2-位移

  摘要：

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203859
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenyl(2-((4-bromophenyl)amino)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Aminocyanation by the Addition of N–CN Bonds to Arynes: Chemoselective Synthesis of 1,2-Bifunctional Aminobenzonitriles

  摘要：

  An efficient aminocyanation by the direct addition of aryl cyanamides to arynes is described, enabling incorporation of highly useful amino and cyano groups synchronously via cleavage of inert N-CN bonds, affording synthetically useful 1,2-bifunctional aminobenzonitriles. The postsynthetic functionalization of the aminocyanation products allows diverse formation of synthetically important derivatives such as drug molecule Ponstan and fused heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol403346x

文献信息

• 2-Aminophenones, a common precursor to N-aryl isatins and acridines endowed with bioactivities
  作者：Nahida Mokhtari Brikci-Nigassa、Ghenia Bentabed-Ababsa、William Erb、Floris Chevallier、Laurent Picot、Lucille Vitek、Audrey Fleury、Valérie Thiéry、Mohamed Souab、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.038

  日期：2018.4

  3-b]quinolines. Separate cyclization was also performed under acidic conditions on 2-(arylamino)phenones in order to obtain acridines and related compounds. Most of the synthesized compounds were screened for their antiproliferative activity in A2058 melanoma cells, and against a panel of disease-relevant kinases such as mammalian CDK5/p25, PIM1, CLK1, DYRK1A, GSK3α/β, Haspin and leishmanial CK1. The

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，HasPIn和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。
• Copper‐catalyzed synthesis of <i>N</i> ‐aryl acridones from 2‐amino benzophenones and aryl boronic acids via sequential double oxidative C–N coupling
  作者：Yang He、Liang Xu、Jinli Zhang、Yu Wei

  DOI：10.1002/aoc.5316

  日期：2020.2

  Pot‐economic synthesis of N‐aryl acridones was performed with 2‐aminobenzophenones and aryl boronic acids as starting materials. Cu‐catalyzed chelation‐assisted oxidative C–N cross‐coupling reactions were well merged with the following intra‐molecular oxidative dehydrogenative C–H amination reactions under an air atmosphere. The use of reagent capsules can further resolve the compatibility problem

  以2-氨基二苯甲酮和芳基硼酸为起始原料进行N-芳基a啶酮的罐装经济合成。在空气气氛下，铜催化的螯合辅助氧化C–N交叉偶联反应与以下分子内氧化脱氢C–H胺化反应很好地融合在一起。试剂胶囊的使用可以进一步解决试剂的相容性问题并简化操作过程，从而更直接地获得目标产品。
• 有机发光化合物及其制备方法和含该化合物的有机电致发光器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN109336812A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种有机发光化合物及其制备方法和含该化合物的有机电致发光器件。本发明提供的一种有机发光化合物，其是将具有高电子空穴传输效率的吖啶类官能基与空穴传输性能优异的三芳胺类组合，形成了一类热稳定性能高，发光效率优异的化合物，不同取代基的引入，能改变电子跃迁，使其发光峰位可以调节，用本发明的材料制作成的红光器件能够满足工业化生产的需求。本发明提供的有机发光化合物的制备方法，其制法简单，适于工业化生产，并且通过调节反应物用量比，及反应时间和温度可以制备得到性能更优异的化合物。本发明提供的有机发光器件，其具有优异的发光效率、亮度、分辨率，并且寿命长。
• Copper-catalyzed intramolecular direct amination of sp2 C–H bonds for the synthesis of N-aryl acridones
  作者：Wang Zhou、Yong Liu、Youqing Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2cc35425j

  日期：——

  A copper-catalyzed approach for the synthesis of N-aryl acridones via sp(2) C-H bond amination using air as oxidant under neutral conditions is disclosed. This reaction not only provides a complementary method for synthesizing medicinally important acridones, but also offers a new strategy for sp(2) C-H bond amination.

  公开了在中性条件下使用空气作为氧化剂通过sp（2）CH键胺化合成N-芳基a烯的铜催化方法。该反应不仅为合成重要的医学cri啶提供了一种补充方法，而且为sp（2）CH键的胺化提供了新的策略。
• Rapid construction of acridines via BF3•Et2O promoted cyclization of 2-phenylamino benzophenones
  作者：Liuyang Deng、Ranran Guo、Lianjie Wang、Cao Yang、Zechao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154044

  日期：2022.8

  benzophenone promoted by BF3•Et2O has been developed. The reaction goes through the intramolecular Friedel–Crafts acylation and dehydration with a facile work-up procedure. It shows good functional group tolerance and the yields of acridines are mostly in range of 90–99 %. The efficiency of this reaction is tremendously high, which can be completed within 30 min. Gram-scale synthesis and synthetic

  已经开发了一种由BF 3 •Et 2 O促进的从2-苯基氨基二苯甲酮快速构建吖啶的简明实用的策略。该反应通过一个简单的后处理程序通过分子内 Friedel-Crafts 酰化和脱水。它显示出良好的官能团耐受性，吖啶的产率大多在 90-99% 范围内。该反应效率极高，可在30分钟内完成。克级合成和合成应用实验说明了该方法作为合成工具的实用性。光致发光光谱表明这些吖啶是 OLED 的有希望的候选者，并使这种新方法在材料中具有巨大潜力。