8-phenyl-trans-1,5-octadiene | 127208-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-phenyl-trans-1,5-octadiene
• 英文别名: (E)-octa-3,7-dien-1-ylbenzene；1-[(E)-octa-3,7-dienyl]benzene；[(3E)-octa-3,7-dienyl]benzene
• CAS: 127208-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: CBHSVLYOMXAWBZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-trans-1,5-octadiene 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S)-1-But-3-enyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Competitive intramolecular cyclizations of epoxides to aromatic and double bond positions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a046
• 作为产物：
  描述：

  8-phenyl-1-octen-5-yne 在 氨 、 sodium 作用下， 以55%的产率得到8-phenyl-trans-1,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Competitive intramolecular cyclizations of epoxides to aromatic and double bond positions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a046

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Allyl-Allyl Coupling between Allylic Boronates and Phosphates with a Phenol/N-Heterocyclic Carbene Chiral Ligand
  作者：Yuto Yasuda、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201605125

  日期：2016.8.26

  Copper‐catalyzed enantioselective allyl–allyl coupling between allylboronates and either Z‐acyclic or cyclic allylic phosphates using a new chiral N‐heterocyclic carbene ligand, bearing a phenolic hydroxy, is reported. This reaction occurs with exceptional SN2′‐type regioselectivities and high enantioselectivities to deliver chiral 1,5‐diene derivatives with a tertiary stereogenic center at the allylic/homoallylic

  据报道，使用新的带有酚羟基的手性N-杂环卡宾配体，在烯丙基硼酸酯与Z-无环或环状烯丙基磷酸酯之间进行铜催化的对映选择性烯丙基-烯丙基偶联。该反应具有异常的S N 2'型区域选择性和高对映选择性，可在手性/均烯丙基位置以手性立体中心生成手性1,5-二烯衍生物。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Coupling between Allyl­boronates and Phosphates Using a Phenol–Carbene Chiral Ligand: Asymmetric Synthesis of Chiral Branched 1,5-Dienes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura、Yuto Yasuda

  DOI：10.1055/s-0036-1591548

  日期：2018.6

  phenol–NHC ligand for enantioselective copper catalysis with organoboron compounds is demonstrated and enantiodiscrimination models are discussed. Details of the Cu-catalyzed enantioselective allyl–allyl coupling reaction between allylboronates and (Z)-allylic phosphates using a new chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligand containing a phenolic hydroxy group are presented. The copper catalysis delivers enantio­enriched

  摘要 本文详细介绍了使用新的含有酚羟基的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，在烯丙基硼酸酯和（Z）-烯丙基磷酸酯之间进行Cu催化的对映选择性烯丙基-烯丙基偶联反应的细节。铜催化产生具有对映立体中心的对映体富集的手性1，5-二烯。与各种官能团的相容性以及使用富含土和较低毒性的铜作为金属是该协议的吸引人的特征。证明了手性酚-NHC配体在有机硼化合物对映选择性铜催化中的用途，并讨论了对映歧化模型。 本文详细介绍了使用新的含有酚羟基的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，在烯丙基硼酸酯和（Z）-烯丙基磷酸酯之间进行Cu催化的对映选择性烯丙基-烯丙基偶联反应的细节。铜催化产生具有对映立体中心的对映体富集的手性1，5-二烯。与各种官能团的相容性以及使用富含土和较低毒性的铜作为金属是该协议的吸引人的特征。证明了手性酚-NHC配体在有机硼化合物对映选择性铜催化中的用途，并讨论了对映歧化模型。
• Catalytic intermolecular allyl–allyl cross-couplings between alcohols and boronates
  作者：Agustín Jiménez-Aquino、Emmanuel Ferrer Flegeau、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c1cc13348a

  日期：——

  We developed catalytic intermolecular C(sp(3))-C(sp(3)) cross-couplings between various allyl alcohols and allyl boronates, which proceeded smoothly in the presence of nickel(0) under mild conditions to form 1,5-dienes with excellent linear- and gamma-selectivity; the use of boronates proved to be crucial in terms of reactivity.

  我们开发了各种烯丙醇和烯丙基硼酸酯之间的催化分子间C（sp（3））-C（sp（3））交叉偶联，该偶联在温和的条件下在镍（0）存在的情况下能顺利进行，形成1,5-具有出色的线性和伽马选择性的二烯；在反应性方面，硼酸盐的使用被证明是至关重要的。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydroalkylation
  作者：Yan Li、Deguang Liu、Lei Wan、Jun-Yang Zhang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.2c06279

  日期：2022.8.3

  Regiodivergent alkyne hydroalkylation to generate different isomers of an alkene from the same alkyne starting material would be beneficial; however, it remains a challenge. Herein, we report a ligand-controlled cobalt-catalyzed regiodivergent alkyne hydroalkylation. The sensible selection of bisoxazoline (L1) and pyridine–oxazoline (L8) ligands led to reliable and predictable protocols that provided

  区域发散的炔烃加氢烷基化以从相同的炔烃原料产生不同的烯烃异构体将是有益的；然而，这仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种配体控制的钴催化区域发散炔烃加氢烷基化。双恶唑啉 ( L1 ) 和吡啶-恶唑啉 ( L8 ) 配体的合理选择导致可靠且可预测的方案提供具有高E / Z的 ( E )-1,2-二取代和 1,1-二取代烯烃立体选择性和区域异构比从相同的末端炔烃和卤代烷底物开始，在内部炔烃的情况下产生三取代烯烃。该方法对末端和内部炔烃具有广泛的适用范围，具有广泛的活化和未活化烷基卤化物，并显示出优异的官能团相容性。
• TAYLOR, STEPHEN K.;BISCHOFF, DAVID S.;BLANKESPOOR, CURTIS L.;DECK, PAUL A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4202-4207
  作者：TAYLOR, STEPHEN K.、BISCHOFF, DAVID S.、BLANKESPOOR, CURTIS L.、DECK, PAUL A+

  DOI：——

  日期：——