4-(苯胺基甲基)苯甲酸 | 110137-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苯胺基甲基)苯甲酸
• 英文名称: 4-((phenylamino)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(Phenylazaniumyl)methyl]benzoate
• CAS: 110137-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03697580
• 分子量: 227.263
• InChiKey: OCIROXLDYGJVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯胺基甲基)苯甲酸 、 邻苯二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以36%的产率得到N-(2-aminophenyl)-4-((phenylamino)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  I类HDAC中的抑制选择性对巨噬细胞中炎症基因的表达有重大影响

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）在癌症，变性疾病和炎症中起重要作用。临床上当前使用的HDAC抑制剂在HDAC亚型之间缺乏选择性，这限制了它们在炎症性疾病等新适应症中的应用。最近，文献表明，HDAC 3在炎症的基因表达中在I类HDAC中起着重要的作用。从这个角度出发，需要对HDAC 1、2和3之间抑制选择性的发展和理解以及它们各自对基因表达的影响进行表征，以促进药物发现。为此，我们合成了九种I类HDAC抑制剂恩替司他的结构类似物，并研究了它们在HDAC 1、2和3中的选择性。我们发现，我们可以通过“盖”相互作用区域中HDAC 1和HDAC 3之间的微小结构和构象差异来解释观察到的结构活性关系。然而，基于细胞的研究表明，与文献中的生化证据所期望的相比，具有改善的HDAC 3选择性的抑制剂的应用并未提供抗炎反应。总之，在这项研究中，我们确定了I类HDAC之间的结构活性关系，并将I类HDAC之间的同工

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.038
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-Carboxy-benzyliden>-anilin 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 作用下， 反应 0.67h， 以99%的产率得到4-(苯胺基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用硼酸活化的硼氢化钠将亚胺清洁简单地化学选择性还原为胺

  摘要：

  首次使用硼酸将带有易还原官能团（例如酮、羧酸、酯、腈、酰胺、硝基、呋喃基和烯基）的官能化醛亚胺和酮亚胺进行清洁且高效的无溶剂化学选择性还原，生成相应的胺描述了酸活化的硼氢化钠。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829066

文献信息

• Main-Group-Catalyzed Reductive Alkylation of Multiply Substituted Amines with Aldehydes Using H₂
  作者：Yoichi Hoshimoto、Takuya Kinoshita、Sunit Hazra、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.8b03626

  日期：2018.6.13

  the growing demand for green and sustainable chemical processes, the catalytic reductive alkylation of amines with main-group catalysts of low toxicity and molecular hydrogen as the reductant would be an ideal method to functionalize amines. However, such a process remains challenging. Herein, a novel reductive alkylation system using H2 is presented, which proceeds via a tandem reaction that involves

  鉴于对绿色和可持续化学过程的需求不断增长，以低毒主族催化剂和分子氢为还原剂的胺的催化还原烷基化将是一种理想的胺官能化方法。然而，这样的过程仍然具有挑战性。在此，提出了一种使用 H2 的新型还原性烷基化系统，该系统通过串联反应进行，该反应涉及 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 催化形成亚胺，随后通过沮丧的刘易斯对（FLP）。这种还原性烷基化反应产生 H2O 作为唯一的副产物，并直接将带有广泛取代基的胺官能化，这些取代基包括羧基、羟基、附加氨基、伯酰胺和伯磺酰胺基团。异吲哚啉酮和氨基邻苯二甲酸酐的合成也已通过一锅法实现，该法分别由本发明的还原烷基化与分子内酰胺化和分子内脱水反应的组合组成。该反应分别显示出对亚胺中间体和 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 浓度的零级和一级依赖性。此外，H2 浓度显着影响反应进程。这些结果表明了一种可能的机制，其中包含 THF 和 B(2
• Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09206128B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  这里提供了调节甲基修饰酶的药剂、组合物及其用途。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• Inhibitory selectivity among class I HDACs has a major impact on inflammatory gene expression in macrophages
  作者：Fangyuan Cao、Martijn R.H. Zwinderman、Ronald van Merkerk、Petra E. Ettema、Wim J. Quax、Frank J. Dekker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.038

  日期：2019.9

  the clinic lack selectivity among HDAC isoforms, which limits their application for novel indications such as inflammatory diseases. Recent, literature indicates that HDAC 3 plays an important role among class I HDACs in gene expression in inflammation. In this perspective, the development and understanding of inhibitory selectivity among HDACs 1, 2 and 3 and their respective influence on gene expression

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）在癌症，变性疾病和炎症中起重要作用。临床上当前使用的HDAC抑制剂在HDAC亚型之间缺乏选择性，这限制了它们在炎症性疾病等新适应症中的应用。最近，文献表明，HDAC 3在炎症的基因表达中在I类HDAC中起着重要的作用。从这个角度出发，需要对HDAC 1、2和3之间抑制选择性的发展和理解以及它们各自对基因表达的影响进行表征，以促进药物发现。为此，我们合成了九种I类HDAC抑制剂恩替司他的结构类似物，并研究了它们在HDAC 1、2和3中的选择性。我们发现，我们可以通过“盖”相互作用区域中HDAC 1和HDAC 3之间的微小结构和构象差异来解释观察到的结构活性关系。然而，基于细胞的研究表明，与文献中的生化证据所期望的相比，具有改善的HDAC 3选择性的抑制剂的应用并未提供抗炎反应。总之，在这项研究中，我们确定了I类HDAC之间的结构活性关系，并将I类HDAC之间的同工
• Clean and Simple Chemoselective Reduction of Imines to Amines Using Boric Acid-Activated Sodium Borohydride under Solvent-Free Conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1055/s-2004-829066

  日期：——

  The first clean and highly effective solvent-free chemoselective reduction of functionalized aldimines and ketimines bearing easily reducible functional groups, such as ke- tone, carboxylic acid, ester, nitrile, amide, nitro, furyl and alkenyl groups, to the corresponding amines using boric acid-activated sodium borohydride is described.

  首次使用硼酸将带有易还原官能团（例如酮、羧酸、酯、腈、酰胺、硝基、呋喃基和烯基）的官能化醛亚胺和酮亚胺进行清洁且高效的无溶剂化学选择性还原，生成相应的胺描述了酸活化的硼氢化钠。