(S)-2-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-enylamino)phenol | 919114-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-enylamino)phenol
• 英文别名: 2-{[(1S)-1-(4-Methoxyphenyl)but-3-en-1-yl]amino}phenol；2-[[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]amino]phenol
• CAS: 919114-06-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: ITVGNXRQCFQQET-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylideneamino)phenol 、 烯丙基三丁基锡 在 (NHC₄H₇C(C₆H₃(CH₃)2)2O)BC₆H₅⁽¹⁺⁾*O₃SCF₃^(1-)=[(NHC₄H₇C(C₆H₃(CH₃)2)2O)BC₆H₅](O₃SCF₃) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-2-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-enylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑硼烷鎓离子催化的与醛亚胺的对映选择性Strecker和烯丙基化反应。

  摘要：

  已经开发了使用氰化三丁基锡和烯丙基三丁基锡烷的手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化的醛亚胺的对映选择性亲核加成反应。以高产率（高达98％）和高至极好的对映选择性（高达99％ee）合成了各种α-氨基腈和均烯丙基胺。提供了用于COBI和醛亚胺复合物的合理机理模型来解释这些对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02280

文献信息

• First enantioselective organocatalytic allylation of simple aldimines with allyltrichlorosilane
  作者：Sunil B. Jagtap、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1039/b611823b

  日期：——

  A new organocatalytic system, novel chiral bisformamide 3 and in situ generated L-proline-derived allylsilane reagent 14′, which converts different aldimines to homoallylic amines in good to high yields (up to 95%) and good enantioselectivities (up to 85% ee) has been described.

  一种新的有机催化系统、新型手性双甲酰胺 3 和原位生成的 L-脯氨酸衍生烯丙基硅烷试剂 14′，以良好的高产率（高达 95%）和良好的对映选择性（高达 85% ee）将不同的醛亚胺转化为均烯丙基胺。