1-(2,4-dimethylbenzyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid | 1494676-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylbenzyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1494676-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: MQPVDHFBMJYEKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethylbenzyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid 、 2-氟乙胺盐酸盐 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到1-(2,4-dimethylbenzyl)-N-(2-fluoroethyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE COMPOUNDS, SYNTHESIS THEREOF, AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物以及用于治疗结核分枝杆菌感染或肺结核，或者用于抑制DprE1的方法。

  公开号：

  US20150025087A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-(2,4-dimethylbenzyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Azaindoles: Noncovalent DprE1 Inhibitors from Scaffold Morphing Efforts, Kill Mycobacterium tuberculosis and Are Efficacious in Vivo

  摘要：

  We report 1,4-azaindoles as a new inhibitor class that kills Mycobacterium tuberculosis in vitro and demonstrates efficacy in mouse tuberculosis models. The series emerged from scaffold morphing efforts and was demonstrated to noncovalently inhibit decaprenylphosphoryl-beta-D-ribose2'-epimerase (DprE1). With "drug-like" properties and no expectation of pre-existing resistance in the clinic, this chemical class has the potential to be developed as a therapy for drug-sensitive and drug-resistant tuberculosis.

  DOI：

  10.1021/jm401382v

文献信息

• Azaindole compounds, synthesis thereof, and methods of using the same
  申请人：Global Alliance for TB Drug Development

  公开号：US09163020B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  The invention provides compounds of formula (I) and methods of treating a Mycobacterium infection or tuberculosis, or inhibiting DprE1 with the same.

  本发明提供了式(I)的化合物以及用于治疗分枝杆菌感染或结核病，或抑制DprE1的方法。
• US9163020B2
  申请人：——

  公开号：US9163020B2

  公开（公告）日：2015-10-20