4-(萘-2-基)-2-氧代丁酸 | 127056-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(萘-2-基)-2-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-2-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-yl-2-oxobutanoic acid
• CAS: 127056-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: AWILTIUFZAIZPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(萘-2-基)-2-氧代丁酸 在 氯化亚砜 、 5-[(2S)-2-[bis(3,5-diphenylphenyl)-triethylsilyloxymethyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-3-hydroxy-2-methylpyridine-4-carbaldehyde 、 2,2-二苯基甘氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pyridoxal-Catalyzed Asymmetric Biomimetic Transamination of α-Keto Acids

  摘要：

  A series of chiral pyridoxals 8 and 9 have been developed from commercially available pyridoxine and (S)-alpha,alpha-diarylprolinols. The pyridoxals exhibited good catalytic activity in an asymmetric transamination of alpha-keto acids with 2,2-diphenylglycine (7f) as the amine source to give various alpha-amino acids in 29-85% yields with 53-80% ee's. The current asymmetric transamination has successfully mimicked a complete biological transamination process characterized by two half-transaminations, a small chiral pyridoxal molecule acting as the catalyst, and enantioselective control.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02895
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(2-萘基)丙酸酯 在 盐酸 、 sodium dithionate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(萘-2-基)-2-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015042397A1

文献信息

• Glucosylceramide synthase inhibitors for the treatment of diseases
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US10227323B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了式 I 的化合物、制造此类化合物的方法、含有此类化合物的药物组合物和药物，以及使用此类化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶 (GCS) 相关的疾病或病症的方法。
• A novel enzyme mimic for thiazolium-catalyzed α-ketoacid decarboxylation
  作者：N. Bergmann、F.P. Schmidtchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82313-8

  日期：1988.1
• GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP3046920B1

  公开（公告）日：2021-08-04
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015042397A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。
• Chiral Pyridoxal-Catalyzed Asymmetric Biomimetic Transamination of α-Keto Acids
  作者：Limin Shi、Chuangan Tao、Qin Yang、Yong Ethan Liu、Jing Chen、Jianfeng Chen、Jiaxin Tian、Feng Liu、Bo Li、Yongling Du、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02895

  日期：2015.12.4

  A series of chiral pyridoxals 8 and 9 have been developed from commercially available pyridoxine and (S)-alpha,alpha-diarylprolinols. The pyridoxals exhibited good catalytic activity in an asymmetric transamination of alpha-keto acids with 2,2-diphenylglycine (7f) as the amine source to give various alpha-amino acids in 29-85% yields with 53-80% ee's. The current asymmetric transamination has successfully mimicked a complete biological transamination process characterized by two half-transaminations, a small chiral pyridoxal molecule acting as the catalyst, and enantioselective control.