4-bromo-2-(3-methoxyphenyl)pyridine | 1215072-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(3-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1215072-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: MEPYETQWQMCRJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(3-methoxyphenyl)pyridine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,2-二氨基环己烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  啮齿类动物高血压模型的变构无赖氨酸（WNK）激酶抑制剂的优化和功效

  摘要：

  观察到的三种不同的ATP非竞争性无赖氨酸（WNK）激酶抑制剂系列的结构活性关系，以及先前公开的与WNK1结合的变构抑制剂的晶体结构，导致定义核心和侧链关系的重叠假说跨越不同的系列。反过来，这可以通过支架变形实现有效的优化，从而得到具有适合体内应用的选择性，细胞效价和药代动力学特性的良好平衡的化合物概念验证研究。口服时，优化的化合物可降低过表达人WNK1的小鼠的血压，并在自发性高血压大鼠（SHR）中诱导利尿，利尿和利尿，这证实了这种抑制WNK激酶活性的机制可有效调节心血管稳态。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00708
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴吡啶 、 3-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到4-bromo-2-(3-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel estrone mimetics with high 17β-HSD1 inhibitory activity

  摘要：

  17 beta-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17 beta-HSD1) catalyzes the reduction of estrone into estradiol, which is the most potent estrogen in humans. Lowering intracellular estradiol concentration by inhibition of this enzyme is a promising new option for the treatment of estrogen-dependent diseases like breast cancer and endometriosis. Combination of ligand- and structure-based design resulted in heterocyclic substituted biphenylols and their aza-analogs as new 17 beta-HSD1 inhibitors. The design was based on mimicking estrone, especially focusing on the imitation of the D-ring keto group with (substituted) heterocycles. Molecular docking provided insights into plausible protein-ligand interactions for this class of compounds. The most promising compound 12 showed an inhibitory activity in the high nanomolar range and very low affinity for the estrogen receptors alpha and beta. Thus, compound 12 is a novel tool for the elucidation of the pharmacological relevance of 17 beta-HSD1 and might be a lead for the treatment of estrogen-dependent diseases. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.065

文献信息

• Decarboxylative Trifluoromethylating Reagent [Cu(O₂ CCF₃ )(phen)] and Difluorocarbene Precursor [Cu(phen)₂ ][O₂ CCF₂ Cl]
  作者：Xiaoxi Lin、Chuanqi Hou、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201504306

  日期：2016.2.5

  exhibited a linear relationship and a reaction parameter (ρ)=+0.56±0.02, which indicated that the trifluoromethylation reaction proceeded via a nucleophilic reactive species. Complex 2 reacts with phenols to produce aryl difluoromethyl ethers in modest‐to‐excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the difluoromethylation reaction proceeds by initial copper‐mediated formation of difluorocarbene

  本文介绍了一种新型的经济型脱羧三氟甲基化试剂[Cu（phen）（O 2 CCF 3）]（1 ; phen = 1,10-菲咯啉）和有效的二氟卡宾前体[Cu（phen）2 ] [O 2 CCF 2 Cl ]（2）。用苯酚处理叔丁醇铜，然后加入三氟乙酸或氯二氟乙酸，分别提供了空气稳定的络合物1和2，其特征在于X射线晶体学分析。在铜（I）离子1由二齿配位体啉，单齿三氟乙基，和CH的分子配位扭曲的四面体配位几何形状的3 CN。的分子结构2采用的是由一个的离子形式[铜（phen）的2 ] +阳离子和氯二氟乙一个阴离子。配合物1与各种芳基和杂芳基卤化物反应以高收率形成三氟甲基（杂）芳烃。相应的哈米特图显示出线性关系和反应参数（ρ）＝ + 0.56±0.02，这表明三氟甲基化反应是通过亲核反应性物质进行的。复杂2与酚反应生成芳基二氟甲基醚，产率中等至优异。机理研究表明，二氟甲基化反应是通过最初的铜介导的