1-(fluorosulfonyl)-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethoxy]-benzene | 1605274-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(fluorosulfonyl)-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethoxy]-benzene
• 英文别名: 1-(fluorosulfonyl)-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethoxy]benzene；1-(Fluorosulfonyl)-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl) ethoxy]benzene；4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)benzenesulfonyl fluoride
• CAS: 1605274-94-9
• 化学式: C₉H₅F₇O₃S
• 分子量: 326.192
• InChiKey: RYFLLDJREOZUPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(fluorosulfonyl)-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethoxy]-benzene 、 、 4-[2,2,2-Trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethoxy]phenylsulfonate 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol HFIP
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate and Analogs

  摘要：

  合成并分离了4-(五氟硫基)苯重氮四氟硼酸盐。使用 Heck-Matsuda、Sonogashira 和 Suzuki 偶联反应方法，对五氟硫基盐进行了广泛的反应研究，形成了新型的含 SF5 基团的烯烃、炔烃和双芳基衍生物。重氮化盐的去重氮化反应得到了相应的 p-SF5—C6H4X、C6H4OS(O)(CF3)═NSO2CF3 和 p-SF5—C6H4—NTf2 衍生物。偶氮三唑衍生物 p-SF5—C6H4N3 与苯乙炔进行了“点击化学”反应，得到了相应的三唑类化合物。使用金属催化剂进行偶联反应合成了各种含 SF5 基团的烯烃。氟去重氮化反应选择性地得到了氟衍生物 p-SF5—C6H4F。自由基去重氮化反应得到了非对称的双芳基化合物，从而展示了五氟硫基重氮化盐作为 SF5-芳香族化合物的建筑基块在生物医学和材料化学等许多化学领域中的广泛应用价值。

  公开号：

  US20160096852A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(4-氨苯基)硫 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氟苯磺酰氯 、 1-(fluorosulfonyl)-4-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethoxy]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate and analogs and their application for the preparation of SF5-aromatics

  摘要：

  4-(五氟硫基)苯重氮四氟硼酸盐被合成并分离。对五氟硫基盐进行了广泛的反应研究，形成了新颖的含SF5基团的烯烃、炔烃和联苯衍生物，使用了Heck-Matsuda、Sonogashira和Suzuki偶联协议。盐的去重氮化产生了相应的p-SF5—C6H4X、C6H4OS(O)(CF3)═NSO2CF3和p-SF5—C6H4-NTf2衍生物。叠氮衍生物p-SF5—C6H4N3与苯基乙炔进行了点击化学反应，生成了相应的三唑衍生物。通过金属催化剂的偶联反应合成了各种含SF5基团的烯烃。氟去重氮化选择性地生成了氟衍生物p-SF5—C6H4F。自由基去重氮化产生了非对称联苯，从而展示了五氟硫基重氮盐作为SF5芳香化合物的构建模块在许多化学领域中的广泛用途，包括生物医药和材料化学。

  公开号：

  US09238660B1

文献信息

• 4-(Pentafluorosulfanyl)benzenediazonium Tetrafluoroborate: A Versatile Launch Pad for the Synthesis of Aromatic SF₅Compounds via Cross Coupling, Azo Coupling, Homocoupling, Dediazoniation, and Click Chemistry
  作者：Takao Okazaki、Kenneth K. Laali、Scott D. Bunge、Sonya K. Adas

  DOI：10.1002/ejoc.201301538

  日期：2014.3

  4-trimethoxybenzene, aniline and phenol). Fluorodediazoniation in [BMIM][PF6] and [BMIM][BF4] selectively furnished the fluoro derivative p-SF5–C6H4F. Dediazoniation in [BMIM][NTf2] gave p-SF5–C6H4OS(O)(CF3)=NSO2CF3 as the major and p-SF5–C6H4-NTf2 as the minor products. Homolytic dediazoniation in MeCN/NaI gave the unsymmetrical biaryls p-SF5–C6H4-Ar (ArH = mesitylene and p-xylene) along with p-SF5–C6H4I

  首次合成并分离出4-(五氟硫烷基)苯重氮四氟硼酸盐试剂(1)，为稳定盐；随后研究了它在各种变换中的应用。通过采用 Heck-Matsuda、Sonogashira 和 Suzuki 偶联方案合成了一系列新型含 SF5 的烯烃、炔烃和联芳基衍生物。在 [BMIM][BF4] 中用 TMSX（X = Hal；N3；和 CN）和 NH4SCN 作为溶剂进行脱重氮作用，得到相应的 p-SF5–C6H4X 衍生物。叠氮化物衍生物 p-SF5–C6H4N3 与苯乙炔进行点击化学反应以提供相应的三唑。4,4'-双(五氟硫烷基)联苯通过使用Pd(OAc)2的均偶联合成。通过偶氮偶联反应性芳香亲核试剂获得相应的偶氮化合物 (1, 3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、苯胺和苯酚）。[BMIM][PF6] 和 [BMIM][BF4] 中的氟重氮作用选择性地提供了氟衍生物 p-SF5–C6H4F。[BMIM][NTf2]
• US9284336B1
  申请人：——

  公开号：US9284336B1

  公开（公告）日：2016-03-15
• US9238660B1
  申请人：——

  公开号：US9238660B1

  公开（公告）日：2016-01-19