(rac.-4S,9R)-3,3-di(ethoxycarbonyl)-9-hydroxy-perhydroisoindol-1,6-dione | 94168-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (rac.-4S,9R)-3,3-di(ethoxycarbonyl)-9-hydroxy-perhydroisoindol-1,6-dione
• CAS: 94168-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: NSZZQHRUIQLNNP-NOZJJQNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  119.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N--1-hydroxy-4-oxo-2-cyclohexene-1-carbonamide 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(rac.-4S,9R)-3,3-di(ethoxycarbonyl)-9-hydroxy-perhydroisoindol-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素B中全氢异吲哚体系的研究

  摘要：

  使用以下反应序列描述全氢异吲哚体系17a，b，22和23的合成。甲硅烷基氧二烯4与丙烯酸甲酯的Diels-Alder环加成反应在甲醇分解后导致环己烯酮羧酸酯6，随后将α，β-不饱和酯7缩醛化和环氧化，生成环氧酯8和9。这些酯成酰基氯的转化率11，经由钠盐10以及随后与胺组分治疗（苯丙氨酸甲酯，氨基丙二酸二乙酯和2-氨基苯甲酰基乙酸酯）产生的环氧碳酰胺12，15和18分别。这些环氧酰胺经受酸催化的水解，得到cyclohexenonecarbonamides 13，16和19分别。随后酰胺16和19与碱的闭环分别导致全氢异吲哚衍生物17a，b和22。形成22个前进通过伴随的苯甲酰基转移反应。酰胺13未能闭环。酸处理18的副产物是21，其与碱经历苯甲酰基转移至全氢异吲哚23。通过X射线分析确定产物9a，22和23的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85020-6