4-carboxybenzenediazonium tosylate | 52936-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carboxybenzenediazonium tosylate
• 英文别名: 4-carboxybenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate；4-carboxybenzenediazonium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 52936-52-4
• 化学式: C₇H₅N₂O₂*C₇H₇O₃S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: ZBZLAECAMJBOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxybenzenediazonium tosylate 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物双键构建 18F 标记芳烃磺酰氟的放射合成

  摘要：

  开发了一种新的18 F 标记策略，以使用 SO 2源和 [ 18 F] 氟化物从甲苯磺酸芳烃中直接构建芳基-SO 2 - 18 F。这种方法与广泛的底物兼容，并能够通过后期18 F 氟化生产 18 F-标记的药物样衍生物，代表18 F-标记的芳烃磺酰氟的放射合成取得了重大进展。反应性18 F 标记合成子，带有基于马来酰亚胺的辅基，可生成18通过马来酰亚胺-半胱氨酸化学，F 标记的含有半胱氨酸残基的温度敏感生物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00516
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 对甲苯磺酸 在 (resin AV-17-8)-NO₂ 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-carboxybenzenediazonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Changes in major charge transport by molecular spatial orientation in graphene channel field effect transistors

  摘要：

  实验证明了石墨烯通道晶体管中吸附功能分子空间取向的主要电荷传输的变化。与水平（物理）结合的分子相比，垂直（化学）结合的分子不会改变石墨烯通道的主要电荷载体，揭示了分子取向相关的掺杂效应。

  DOI：

  10.1039/c3cc42591f

文献信息

• Unusually Stable, Versatile, and Pure Arenediazonium Tosylates: Their Preparation, Structures, and Synthetic Applicability
  作者：Victor D. Filimonov、Marina Trusova、Pavel Postnikov、Elena A. Krasnokutskaya、Young Min Lee、Ho Yun Hwang、Hyunuk Kim、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1021/ol8013528

  日期：2008.9.18

  versatile substrates for subsequent transformations, such as halogenation and Heck-type reactions. The unusual stabilities of arenediazonium tosylates are also preliminarily discussed with their X-ray structures.

  通过在对甲苯磺酸存在下使用聚合物负载的重氮化剂，已经开发出一种新的，简单而有效的重氮化多种芳基胺的方法。通过这种方法可以容易地制备具有不同稳定性的各种纯的芳基氮杂甲苯磺酸盐。结果，这些盐对于随后的转化，例如卤化和Heck型反应，是有用且通用的底物。还初步讨论了甲苯磺酸壬二唑鎓盐的异常稳定性及其X射线结构。
• Iodination of aryl amines in a water-paste form via stable aryl diazonium tosylates
  作者：Dmitry A. Gorlushko、Victor D. Filimonov、Elena A. Krasnokutskaya、Nadya I. Semenischeva、Bong Seong Go、Ho Yun Hwang、Eun Hye Cha、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.192

  日期：2008.2

  The diazotization of aryl amines at room temperature in paste form with NaNO(2), p-TsOH and a small amount of water, followed by treatment with KI provides a new, simple, and effective route for the preparation of various aryl iodides. The water-paste and strong acid-free reaction conditions are environmentally friendly and compatible with acid-sensitive functional groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.