2,7-dimethyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinoline | 80825-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,7-dimethyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 2,7-dimethyl-2,4-diphenyl-1H-quinoline
• CAS: 80825-10-1
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: STFDLLLAPOLXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-甲基苯胺 在 正丁基锂 、 四氯化锡 作用下， 生成 2,7-dimethyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Unusual Friedel-Crafts Reactions; 4¹. Synthesis of 2,4-Diphenyl-2-methyl-1,2-dihydroquinolines from Anilines and Phenylacetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29666

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines by a Solvent-Free MgBr₂-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Rsuini U. Gutiérrez、Hans C. Correa、Rafael Bautista、José Luis Vargas、Alberto V. Jerezano、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/jo400973g

  日期：2013.10.4

  two ketones is described. This reaction was catalyzed by magnesium bromide and carried out under solvent-free conditions. When the reaction was performed by using 3-substituted anilines and nonsymmetrically substituted ketones, principally a single product was found among the four expected regioisomers. A variety of anilines and ketones, including cyclic ketones, were evaluated providing a series of

  描述了通过苯胺和两个酮之间的多组分反应的1，2-二氢喹啉的高效和区域选择性合成。该反应用溴化镁催化，并在无溶剂的条件下进行。当通过使用3-取代的苯胺和非对称取代的酮进行反应时，在四种预期的区域异构体中主要发现单一产物。对包括环酮在内的各种苯胺和酮进行了评估，从而提供了一系列具有不同取代方式的1,2-二氢喹啉。讨论了该机制的研究。有证据表明，在环化杂环之前，由于苯胺和一种酮之间的反应而导致亚胺的原位形成。
• Synthesis of Substituted 1,2-Dihydroquinolines and Quinolines from Aromatic Amines and Alkynes by Gold(I)-Catalyzed Tandem Hydroamination−Hydroarylation under Microwave-Assisted Conditions
  作者：Xin-Yuan Liu、Pan Ding、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol070814l

  日期：2007.7.1

  A method to efficiently prepare substituted 1,2-dihydroquinolines and quinolines by Au(I)-catalyzed tandem hydroamination-hydroarylation under microwave irradiation was developed. This method requires short reaction time (10-70 min) and has a broad substrate scope.

  开发了一种在微波辐射下通过Au（I）催化的串联加氢胺化-氢芳基化反应有效制备取代的1,2-二氢喹啉和喹啉的方法。该方法需要较短的反应时间（10-70分钟），并且具有广泛的底物范围。