1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-desoxy-6-thio-β-D-glucopyranose | 76843-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-desoxy-6-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-thio-α-D-glucopyranose；[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(sulfanylmethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 76843-64-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉S
• 分子量: 364.373
• InChiKey: UZRIXPXTSYRLHA-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  425.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-desoxy-6-thio-β-D-glucopyranose 生成 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-desoxy-6-(2-thioxo-2,3-dihydro-benzthiazol-3-yl-methylthio)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  KRISTEN, H.;TESCH, T.;PESEKE, K.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4,5,6-triacetyloxy-2-(carbamimidoylsulfanylmethyl)oxan-3-yl] acetate,hydroiodide 在 potassium pyrosulfite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57.4%的产率得到1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-desoxy-6-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Biochemical and Genomic Characterization of the Cypermethrin-Degrading and Biosurfactant-Producing Bacterial Strains Isolated from Marine Sediments of the Chilean Northern Patagonia

  摘要：

  杀虫剂对海洋生态系统造成严重环境破坏。在过去的十年里，氯氰菊酯广泛被用作北巴塔哥尼亚的三文鱼养殖业中的抗寄生虫杀虫剂。本研究的目标是对从智利南部收集的氯氰菊酯污染海洋沉积物样品中分离出的降解氯氰菊酯和产生生物表面活性剂的细菌菌株进行生化和基因组特征化。通过氯氰菊酯富集培养技术分离出11株菌株，并通过16S rDNA基因测序分析进行鉴定。在氯氰菊酯上观察到最高生长率的是四株分离物（MS13、MS15a、MS16和MS19），它们还表现出较高水平的生物表面活性剂产生。这些分离物的基因组序列分析显示存在编码细菌次生代谢组分、酯酶、拟除虫菊酯水解酶和漆酶的基因，这些基因与氯氰菊酯的不同生物降解途径有关。这些新型降解氯氰菊酯和产生生物表面活性剂的细菌分离物具有生物降解氯氰菊酯污染海洋沉积物的生物技术潜力，它们的基因组有助于理解这些极端环境中微生物生活方式。

  DOI：

  10.3390/md18050252

文献信息

• Investigations into the Chemistry of Some 1,6-Epithio and 1,6-Episeleno ß-D-Glucopyranoses
  作者：Brian W. Skelton、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Allan H. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99164

  日期：——

  Derivatives of 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose have been shownto undergo oxidation reactions to afford the corresponding sulfoxides andsulfones. The sulfoxides participate in Pummerer reactions to afford thecorresponding α-acetoxy sulfides which were then oxidized further. Noneof the sulfoxides, sulfones or α-acetoxy sulfides prepared wereparticularly efficient glycosyl donors. Also presented

  1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物已被证明会发生氧化反应以提供相应的亚砜和砜。亚砜参与Pummerer反应，得​​到相应的α-乙酰氧基硫化物，然后进一步氧化。制备的亚砜、砜或α-乙酰氧基硫化物都不是特别有效的糖基供体。还介绍了 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose S,S-dioxide 和 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose 的晶体结构，有趣的类似物 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖。
• Synthesis of sulfur-linked analogues of nigerose, laminarabiose, laminaratriose, gentiobiose, gentiotriose, and laminaran trisaccharide Y
  作者：Marie-Odile Contour-Galcera、Jean-Michel Guillot、Carmen Ortiz-Mellet、Françoise Pflieger-Carrara、Jacques Defaye、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00339-8

  日期：1996.2

  Sulfur-linked analogues of 3-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose (nigerose), 3-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (laminarabiose), 6-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (gentiobiose), O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-D-glucos e (laminaratriose), O-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-gluco se (gentiotriose) and 3,6-di-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。
• Inspired by Sea Urchins: Warburg Effect Mediated Selectivity of Novel Synthetic Non-Glycoside 1,4-Naphthoquinone-6S-Glucose Conjugates in Prostate Cancer
  作者：Sergey A. Dyshlovoy、Dmitry N. Pelageev、Jessica Hauschild、Yurii E. Sabutskii、Ekaterina A. Khmelevskaya、Christoph Krisp、Moritz Kaune、Simone Venz、Ksenia L. Borisova、Tobias Busenbender、Vladimir A. Denisenko、Hartmut Schlüter、Carsten Bokemeyer、Markus Graefen、Sergey G. Polonik、Victor Ph. Anufriev、Gunhild von Amsberg

  DOI：10.3390/md18050251

  日期：——

  cells is known as Warburg effect. It results from a high glycolysis rate, used by tumors as preferred metabolic pathway even in aerobic conditions. Targeting the Warburg effect to specifically deliver sugar conjugated cytotoxic compounds into tumor cells is a promising approach to create new selective drugs. We designed, synthesized, and analyzed a library of novel 6-S-(1,4-naphthoquinone-2-yl)-d-glucose

  肿瘤细胞高糖消耗的现象被称为Warburg效应。它来自高糖酵解速率，即使在有氧条件下，也被肿瘤用作首选的代谢途径。靶向Warburg效应以将糖缀合的细胞毒性化合物特异地递送至肿瘤细胞是创建新的选择性药物的一种有前途的方法。我们设计，合成和分析了海胆1,4-萘醌类似物的新型6-S-（1,4-萘醌-2-基）-d-葡萄糖嵌合分子（SABs）-新糖缀合物的文库以前曾显示出抗癌特性的颜料Spinochromes。硫接头（硫醚键）用于防止人糖苷非特异性酶潜在的水解作用。合成的化合物对人前列腺癌细胞（包括高度耐药细胞系）表现出Warburg效应介导的选择性。线粒体被确定为SAB的主要细胞靶标。作用机制包括线粒体膜通透性，ROS上调和细胞毒性线粒体蛋白（AIF和细胞色素C）释放到细胞质中，导致随后的caspase-9和-3活化，PARP裂解和凋亡样细胞死亡。这些结果使我们能够进一步临床开发这些化合物，以有
• Discovery of 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (Juglone) Derivatives as Dual Effective Agents Targeting Platelet-Cancer Interplay through Protein Disulfide Isomerase Inhibition
  作者：Yu-Pu Juang、Ju-Ying Tsai、Wan-Lan Gu、Hui-Ching Hsu、Chao-Lung Lin、Chin-Chung Wu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02107

  日期：2024.3.14

  In this study, a series of 2- and/or 3-substituted juglone derivatives were designed and synthesized. Among them, 9, 18, 22, 30, and 31 showed stronger inhibition activity against cell surface PDI or recombinant PDI and higher inhibitory effects on U46619- and/or collagen-induced platelet aggregation than juglone. The glycosylated derivatives 18 and 22 showed improved selectivity for inhibiting the

  在本研究中，设计并合成了一系列2-和/或3-取代的胡桃酮衍生物。其中， 9、18、22、30和31比胡桃醌表现出更强的对细胞表面PDI或重组PDI的抑制活性以及对U46619和/或胶原诱导的血小板聚集的更高的抑制作用。糖基化衍生物18和22显示出改善的抑制多发性骨髓瘤RPMI 8226细胞增殖的选择性，并且在72小时细胞活力测试中IC 50值分别达到61和48nM。此外， 18和22能够阻止肿瘤细胞诱导的血小板聚集和血小板增强的肿瘤细胞增殖。分子对接显示氨基酸残基 Gln243、Phe440 和 Leu443 对于化合物-蛋白质相互作用很重要。我们的结果揭示了胡桃醌衍生物作为新型抗血小板和抗癌双重药物的潜力，它们可通过与 PDI 催化活性位点共价结合来中断血小板与癌症的相互作用。
• Rosenthal, Maria V.; Zingaro, Ralph A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 9, p. 107 - 116
  作者：Rosenthal, Maria V.、Zingaro, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——