(R)-(+)-marmin 6'-O-linoleoate | 1428254-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-marmin 6'-O-linoleoate
• 英文别名: R-(+)-Marmin-6'-Linoleate；[(E,3R)-2-hydroxy-2,6-dimethyl-8-(2-oxochromen-7-yl)oxyoct-6-en-3-yl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 1428254-99-2
• 化学式: C₃₇H₅₄O₆
• 分子量: 594.832
• InChiKey: YRFIJMKHSNJANR-RAANRXCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚麻酰氯 、 Marmin; 7-[[(2E,6R)-6,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 432.0h， 以41%的产率得到(R)-(+)-marmin 6'-O-linoleoate
  参考文献：
  名称：

  半合成研究从植物性膳食补充剂中鉴定出线粒体毒物——来自 Aegle marmelos 的 Geranyloxycoumarins

  摘要：

  Bael树Aegle marmelos脂质提取物的生物测定引导分离和随后的结构解析产生了两种不稳定的酰化香叶氧基香豆素混合物 ( 1 – 2 )、六种香叶氧基香豆素 ( 3 – 8 )、(+)-9'-异戊木香豆素树脂( 9 ) 和脱氢马铃薯碱( 10 )。在基于 T47D 细胞的报告基因检测中，1和2有效抑制缺氧诱导的 HIF-1 激活（IC 50值分别为0.18 和 1.10 μg mL -1）。材料不足和化学不稳定性阻碍了脂肪酰基侧链烯烃取代模式的完全描绘1和2。因此，五个脂肪酰基geranyloxycoumarin酯衍生物（11 - 15）从marmin（制备3通过半合成）和商业脂肪酰基氯化物。结构上与1和2最相似的不饱和 C-6' 亚油酸酯衍生物14抑制 HIF-1 活化，具有相当的效力 (IC 50 0.92 μM)。辛酰基(11 ) 和十一酰基( 12 ) 酯衍生物也抑制 HIF-1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.048

文献信息

• Semisynthetic studies identify mitochondria poisons from botanical dietary supplements—Geranyloxycoumarins from Aegle marmelos
  作者：Jun Li、Fakhri Mahdi、Lin Du、Mika B. Jekabsons、Yu-Dong Zhou、Dale G. Nagle

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.048

  日期：2013.4

  Therefore, five fatty acyl geranyloxycoumarin ester derivatives (11–15) were prepared from marmin (3) and commercial fatty acyl chlorides by semisynthesis. The unsaturated C-6′ linoleic acid ester derivative 14 that was structurally most similar to 1 and 2, inhibited HIF-1 activation with comparable potency (IC50 0.92 μM). The octanoyl (11) and undecanoyl (12) ester derivatives also suppressed HIF-1 activation

  Bael树Aegle marmelos脂质提取物的生物测定引导分离和随后的结构解析产生了两种不稳定的酰化香叶氧基香豆素混合物 ( 1 – 2 )、六种香叶氧基香豆素 ( 3 – 8 )、(+)-9'-异戊木香豆素树脂( 9 ) 和脱氢马铃薯碱( 10 )。在基于 T47D 细胞的报告基因检测中，1和2有效抑制缺氧诱导的 HIF-1 激活（IC 50值分别为0.18 和 1.10 μg mL -1）。材料不足和化学不稳定性阻碍了脂肪酰基侧链烯烃取代模式的完全描绘1和2。因此，五个脂肪酰基geranyloxycoumarin酯衍生物（11 - 15）从marmin（制备3通过半合成）和商业脂肪酰基氯化物。结构上与1和2最相似的不饱和 C-6' 亚油酸酯衍生物14抑制 HIF-1 活化，具有相当的效力 (IC 50 0.92 μM)。辛酰基(11 ) 和十一酰基( 12 ) 酯衍生物也抑制 HIF-1