(2R,3S,4S)-4-((2R,3R,5R,6R,8S,9S,10S,11S)-10-Acetoxy-3-benzyloxy-8-ethyl-9-hydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methyl ester | 99285-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-((2R,3R,5R,6R,8S,9S,10S,11S)-10-Acetoxy-3-benzyloxy-8-ethyl-9-hydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 99285-17-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₉
• 分子量: 564.717
• InChiKey: GTWGKSDKJPWDFK-NTNUGNEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  120.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-((2R,3R,5R,6R,8S,9S,10S,11S)-10-Acetoxy-3-benzyloxy-8-ethyl-9-hydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,4S)-4-((2R,3R,5R,6R,8S,9R,10S,11S)-3-Benzyloxy-8-ethyl-9,10-dihydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第二部分。从红霉素 A 制备 erythronolide A seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  红霉素 A 的降解产生螺环化合物 18A。然后通过21将化合物18A转化为螺内酯22。然后将化合物21再转化为螺产物18A。

  DOI：

  10.1139/v85-469
• 作为产物：
  描述：

  丙酸甲酯 、 Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6R,8R,9R,11R)-9-benzyloxy-2-ethyl-3-hydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-8-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester 在 zirconocene dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(2R,3S,4S)-4-((2R,3R,5R,6R,8S,9S,10S,11S)-10-Acetoxy-3-benzyloxy-8-ethyl-9-hydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第二部分。从红霉素 A 制备 erythronolide A seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  红霉素 A 的降解产生螺环化合物 18A。然后通过21将化合物18A转化为螺内酯22。然后将化合物21再转化为螺产物18A。

  DOI：

  10.1139/v85-469