3-(2-benzoylphenyl)-4-iodosydnone | 1186220-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzoylphenyl)-4-iodosydnone
• 英文别名: 3-(2-Benzoylphenyl)-4-iodooxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 1186220-89-2
• 化学式: C₁₅H₉IN₂O₃
• 分子量: 392.153
• InChiKey: ZUBSVLCUTVHBKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 、 3-苯雪梨酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3-(2-benzoylphenyl)-4-iodosydnone
  参考文献：
  名称：

  Sydnone Ring as an ortho-Director of Lithiation, 3: One-Pot Regiospecific o-Acylation and Subsequent Sydnone 4-Substitution

  摘要：

  Readily available 3-phenylsydnone (1) reacts with n-butyllithium/N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA) to form the dilithio species 2, which can be acylated regiospecifically at the ortho-aryl position using N-methoxy-N-methylamides (Weinreb's amides) followed by reaction with a second, more reactive electrophile at the sydnone C-4 position. Asymmetrically substituted arylsydnones 7 are obtained in 57-86% yield.

  DOI：

  10.1080/00397910802664251