[(Z)-5-ethylidene-5,6-dihydro-3,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-one] | 68799-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(Z)-5-ethylidene-5,6-dihydro-3,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-one]
• 英文别名: (5Z)-5-ethylidene-3,6,6-trimethylpyran-2-one
• CAS: 68799-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OFOTZVNSRRCRCX-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-4-hexenoic acid ethyl ester 在 四氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(Z)-5-ethylidene-5,6-dihydro-3,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-one]
  参考文献：
  名称：

  Alkylative Lactonization of g,d-Unsaturated Esters with a-Chloro Sulfides. A Concise Synthesis of the Monoterpene Lactone from Chrysanthemum flosculosum L.

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-5258

文献信息

• Syntheses of two naturally occurring monoterpenes with the santolinyl skeleton
  作者：Derek V. Banthorpe、Paul N. Christou

  DOI：10.1039/p19810000105

  日期：——

  isolated from Artemisia tridentata, has been proved to be 1,4,4-trimethyl-6-vinyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane by an unambiguous synthesis in six steps from 1-chloro-2-methylpropene, and is thus an irregular monoterpene of the santolinyl class. The availability of 3,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran as an unexpected minor product of one of the steps allowed an efficient eight-step synthesis from the chloro-compound

  从1-氯-2-甲基丙烯经六步明确合成，已证明从蒿蒿中分离出的醚蒿甲醚为1,4,4-三甲基-6-乙烯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷，因此是Santolinyl类的不规则单萜。3,6,6-三甲基-5,6-二氢-2 H-吡喃作为步骤之一的出乎意料的次要产物的可用性允许从（Z）-5-的氯化合物进行有效的八步合成将要进行的亚乙基5，6-二氢-3，6，6-三甲基吡喃-2-酮：这是一种来自菊花的不规则单萜内酯，以前仅通过十五阶段的方法制备。
• ISHIBASHI, MIROYUKI;MAKATANI, HIROSHI;SO, TARU SU;FUJITA, TOYOKAZU;IKEDA,+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 215-218
  作者：ISHIBASHI, MIROYUKI、MAKATANI, HIROSHI、SO, TARU SU、FUJITA, TOYOKAZU、IKEDA,+

  DOI：——

  日期：——