[(2R)-2-hexanoyloxy-3-[hydroxy-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropoxy]phosphoryl]oxypropyl] 6-aminohexanoate | 819074-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: [(2R)-2-hexanoyloxy-3-[hydroxy-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropoxy]phosphoryl]oxypropyl] 6-aminohexanoate
• CAS: 819074-49-2
• 化学式: C₂₇H₅₁N₂O₁₂P
• 分子量: 626.682
• InChiKey: UPENUWYUIMRUDB-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲酰基]苯甲酸 、 [(2R)-2-hexanoyloxy-3-[hydroxy-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropoxy]phosphoryl]oxypropyl] 6-aminohexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-[[(2R)-2-hexanoyloxy-3-[6-[[4-(4-prop-2-ynoxybenzoyl)benzoyl]amino]hexanoyloxy]propoxy]-hydroxyphosphoryl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定脂质结合蛋白的三功能磷脂酰丝氨酸探针的合成

  摘要：

  磷脂酰丝氨酸 (PS) 脂质在细胞生物学中发挥多种作用，其中之一是标记凋亡细胞以供巨噬细胞清除。PS 识别触发巨噬细胞识别和清除，这与炎症反应的主动抑制同时发生。不同组织中的少量蛋白质已被鉴定为 PS 受体，我们假设尚未发现更多的 PS 受体。我们设计并合成了一组磷脂酰丝氨酸脂质模拟物，带有用于识别的 PS 脂质头部基团、用于光亲和交联的二苯甲酮部分以及用于标记后读出的炔烃。这些探针可能是识别新 PS 受体 (PSR) 的有用工具。因此，PS 脂质探针在发现生物学、抗炎疗法和细胞递送领域具有潜在影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001264
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-3-[2-cyanoethoxy-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropoxy]phosphoryl]oxy-2-hexanoyloxypropyl] 6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到[(2R)-2-hexanoyloxy-3-[hydroxy-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropoxy]phosphoryl]oxypropyl] 6-aminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定脂质结合蛋白的三功能磷脂酰丝氨酸探针的合成

  摘要：

  磷脂酰丝氨酸 (PS) 脂质在细胞生物学中发挥多种作用，其中之一是标记凋亡细胞以供巨噬细胞清除。PS 识别触发巨噬细胞识别和清除，这与炎症反应的主动抑制同时发生。不同组织中的少量蛋白质已被鉴定为 PS 受体，我们假设尚未发现更多的 PS 受体。我们设计并合成了一组磷脂酰丝氨酸脂质模拟物，带有用于识别的 PS 脂质头部基团、用于光亲和交联的二苯甲酮部分以及用于标记后读出的炔烃。这些探针可能是识别新 PS 受体 (PSR) 的有用工具。因此，PS 脂质探针在发现生物学、抗炎疗法和细胞递送领域具有潜在影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001264