1-[1-(3-fluorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]cyclohexanol | 122718-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(3-fluorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]cyclohexanol
• 英文别名: 1-[1-(3-Fluorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]cyclohexanol Dihydrocholoride；1-[1-(3-fluorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 122718-48-3
• 化学式: C₁₉H₂₉FN₂O
• 分子量: 320.45
• InChiKey: YGOUOBPKDDZCPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(3-fluorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]cyclohexanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[1-(3-fluorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]cyclohexanol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环烷醇乙胺支架的结构活性关系：选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂的发现。

  摘要：

  进行了文拉法辛（1）参与的环烷醇乙胺支架的进一步探索，以开发新型和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NRI），以在各种预测性动物模型中进行评估。这些努力导致发现了含有哌嗪的类似物17g（WY-46824），该类似物表现出有效的去甲肾上腺素再摄取抑制作用，对5-羟色胺转运蛋白具有优异的选择性，但对多巴胺转运蛋白则没有选择性。合成和测试了一系列环己醇乙基哌嗪（S）-（-）-17i（WAY-256805），这是一种有效的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（IC 50 = 82 nM，K i = 50 nM），在两种条件下均表现出优异的选择性。血清素和多巴胺转运蛋白，在抑郁，疼痛和体温调节功能障碍的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm8002262
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-[1-(3-fluorophenyl)-2-piperazin-1-ylethyl]cyclohexanol 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[1-(3-fluorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  环烷醇乙胺支架的结构活性关系：选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂的发现。

  摘要：

  进行了文拉法辛（1）参与的环烷醇乙胺支架的进一步探索，以开发新型和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NRI），以在各种预测性动物模型中进行评估。这些努力导致发现了含有哌嗪的类似物17g（WY-46824），该类似物表现出有效的去甲肾上腺素再摄取抑制作用，对5-羟色胺转运蛋白具有优异的选择性，但对多巴胺转运蛋白则没有选择性。合成和测试了一系列环己醇乙基哌嗪（S）-（-）-17i（WAY-256805），这是一种有效的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（IC 50 = 82 nM，K i = 50 nM），在两种条件下均表现出优异的选择性。血清素和多巴胺转运蛋白，在抑郁，疼痛和体温调节功能障碍的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm8002262

文献信息

• USE OF NOREPINEPHRINE REUPTAKE MODULATORS FOR PREVENTING AND TREATING VASOMOTOR SYMPTOMS
  申请人：Deecher Darlene Coleman

  公开号：US20080227850A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to the use of compounds and composition of compounds that modulate norepinephrine levels for the prevention and treatment of vasomotor symptoms, such as hot flush, caused by, inter alia, thermoregulatory dysfunctions.

  本发明涉及使用调节去甲肾上腺素水平的化合物和化合物组合物预防和治疗血管运动症状，如由热调节功能障碍引起的潮热等。
• Use of norepinephrine reuptake modulators for preventing and treating vasomotor symptoms
  申请人：——

  公开号：US20040152710A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to the use of compounds and composition of compounds that modulate norepinephrine levels for the prevention and treatment of vasomotor symptoms, such as hot flush, caused by, inter alia, thermoregulatory dysfunctions.

  本发明涉及调节去甲肾上腺素水平的化合物和化合物组合物在预防和治疗由体温调节功能障碍等引起的血管运动症状（如潮热）方面的用途。
• A METHOD OF TREATING VASOMOTOR SYMPTOMS COMPRISING A COMPOUND HAVING NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITOR ACTIVITY AND 5-HT2A ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1551380A1

  公开（公告）日：2005-07-13
• USE OF ADRENERGIC ALPHA2B ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF VASOMOTOR SYMPTOMS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1846105A2

  公开（公告）日：2007-10-24
• Methods of treating vasomotor symptoms
  申请人：Deecher Coleman Darlene

  公开号：US20050130987A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to selective adrenergica 2B antagonists alone, selective adrenergicα 2B antagonists in combination with norepinephrine reuptake inhibitors (NRI) (as a single compound or as a combination of two or more compounds), or selective adrenergicα 2B antagonists in combination with dual norepinephrine reuptake inhibitors/serotonin reuptake inhibitors (NRI/SRI) (as a single compound or as a combination of two or more compounds) and methods of their use in the treatment of vasomotor symptoms.