4-(3',5'-dimethyl-cyclohexyloxy)-5-ethyl-6-methyl-3-nitro-1H-pyridin-2-one | 1161078-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(3',5'-dimethyl-cyclohexyloxy)-5-ethyl-6-methyl-3-nitro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1161078-59-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: UUKBIHRSKUMCOY-PEGIJTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  85.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3',5'-dimethyl-cyclohexyloxy)-5-ethyl-6-methyl-3-nitro-1H-pyridin-2-one 在 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-4-(3',5'-dimethyl-cyclohexyloxy)-5-ethyl-6-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的吡啶酮衍生物作为有效的HIV-1 Nonnucleoside逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  合成了几个5-乙基-6-甲基-4-环烷氧基-吡啶-2（1 H）-1 ，并评估了它们对野生型病毒和临床相关突变株的抗HIV-1活性。在环己氧基部分的3和5位带有甲基取代基的外消旋混合物（10）对野生型HIV-1具有有效的抗病毒活性。随后的立体异构体的立体选择性合成显示出两个赤道位置上的甲基均被发现具有最佳的EC 50值。集中在吡啶酮环的位置3上的进一步调节改善了对突变病毒株的抗病毒活性。带有3-乙基（22）或3-异丙基（23）对野生型HIV-1具有最高的活性，并且对几种临床相关的突变株显示出低纳摩尔效价。

  DOI：

  10.1021/jm801438e
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3',5'-dimethyl-cyclohexyloxy)-5-ethyl-6-methyl-3-nitro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的吡啶酮衍生物作为有效的HIV-1 Nonnucleoside逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  合成了几个5-乙基-6-甲基-4-环烷氧基-吡啶-2（1 H）-1 ，并评估了它们对野生型病毒和临床相关突变株的抗HIV-1活性。在环己氧基部分的3和5位带有甲基取代基的外消旋混合物（10）对野生型HIV-1具有有效的抗病毒活性。随后的立体异构体的立体选择性合成显示出两个赤道位置上的甲基均被发现具有最佳的EC 50值。集中在吡啶酮环的位置3上的进一步调节改善了对突变病毒株的抗病毒活性。带有3-乙基（22）或3-异丙基（23）对野生型HIV-1具有最高的活性，并且对几种临床相关的突变株显示出低纳摩尔效价。

  DOI：

  10.1021/jm801438e

文献信息

• New Pyridinone Derivatives as Potent HIV-1 Nonnucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Kiet Le Van、Christine Cauvin、Stéphane de Walque、Benoît Georges、Sandro Boland、Valérie Martinelli、Dominique Demonté、François Durant、László Hevesi、Carine Van Lint

  DOI：10.1021/jm801438e

  日期：2009.6.25

  Several 5-ethyl-6-methyl-4-cycloalkyloxy-pyridin-2(1H)-ones were synthesized and evaluated for their anti HIV-1 activities against wild-type virus and clinically relevant mutant strains. A racemic mixture (10) with methyl substituents at positions 3 and 5 of the cyclohexyloxy moiety had potent antiviral activity against wild-type HIV-1. Subsequent stereoselective synthesis of a stereoisomer displaying

  合成了几个5-乙基-6-甲基-4-环烷氧基-吡啶-2（1 H）-1 ，并评估了它们对野生型病毒和临床相关突变株的抗HIV-1活性。在环己氧基部分的3和5位带有甲基取代基的外消旋混合物（10）对野生型HIV-1具有有效的抗病毒活性。随后的立体异构体的立体选择性合成显示出两个赤道位置上的甲基均被发现具有最佳的EC 50值。集中在吡啶酮环的位置3上的进一步调节改善了对突变病毒株的抗病毒活性。带有3-乙基（22）或3-异丙基（23）对野生型HIV-1具有最高的活性，并且对几种临床相关的突变株显示出低纳摩尔效价。