6,8-dibromo-2-p-tolylquinazoline | 1315578-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-p-tolylquinazoline
• CAS: 1315578-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 378.066
• InChiKey: DGIXYTDHFRTGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苄醇 、 对甲苯腈 在 potassium tert-butylate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到6,8-dibromo-2-p-tolylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-氨基芳醇与酮或腈的无配体钴催化环化脱氢合成喹啉和喹唑啉

  摘要：

  我们提出了一种方便有效的方案，可在温和条件下在一锅中合成喹啉和喹唑啉。通过容易获得的 Co(OAc) 2 ·4H 2 O催化的 2-氨基芳基醇和酮的脱氢环化反应，以良好至优异的产率（高达 97% 的产率）合成了多种取代的喹啉。该钴催化体系还表明在 2-氨基苄醇与腈的反应中具有高活性，可提供各种喹唑啉衍生物（产率高达 95%）。本协议通过在无配体条件下采用地球丰富的钴盐为合成 N-杂环提供了一种环境友好的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00734

文献信息

• Synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamines with benzylamines and N-substituted benzylamines under transition metal-free conditions
  作者：Abhishek R. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6ob02163h

  日期：——

  This work reports the synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamines with N-substituted benzylamines in the presence of molecular iodine. The developed methodology works smoothly under transition-metal free, additive free and solvent free conditions. The use of O2 as a green oxidant makes it a greatly economical, green and sustainable protocol. Moreover, no aqueous work up is required thereby enhancing

  这项工作报道了在分子碘的存在下，由2-氨基苄基胺与N-取代的苄基胺合成喹唑啉。所开发的方法可以在无过渡金属，无添加剂和无溶剂的条件下顺利运行。O 2作为绿色氧化剂的使用使其成为一种非常经济，绿色和可持续的协议。而且，不需要水后处理，从而提高了效率。成功合成了一系列喹唑啉衍生物，收率良好。
• Efficient aerobic oxidative synthesis of 2-aryl quinazolines via benzyl C–H bond amination catalyzed by 4-hydroxy-TEMPO
  作者：Bing Han、Chao Wang、Run-Feng Han、Wei Yu、Xiao-Yong Duan、Ran Fang、Xiu-Long Yang

  DOI：10.1039/c1cc12308d

  日期：——

  A novel and efficient aerobic protocol for the oxidative synthesis of 2-aryl quinazolinesviabenzyl C-H bond amination by a one-pot reaction of arylmethanamines with 2-aminobenzoketones and 2-aminobenzaldehydes has been carried out using the 4-hydroxy-TEMPO radical as the catalyst, without any metals or additives.

  一种新颖且高效的好氧协议，通过苯基甲胺与2-氨基苯甲酮和2-氨基苯甲醛的一锅反应，以苯基C-H键的氨化合成2-芳基吡唑啉，并使用4-羟基-TEMPO自由基作为催化剂，无需任何金属或添加剂。
• Iridium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of 2-Aminoarylmethanols with Amides or Nitriles to Synthesize Quinazolines
  作者：Hongling Shui、Yuhong Zhong、Nianhua Luo、Renshi Luo、Lu Ouyang

  DOI：10.1055/a-1755-4700

  日期：2022.6

  iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) reaction for the preparation of various quinazolines from 2-aminoarylmethanols and amides or nitriles had been developed. A wide range of substituted 2-aminobenzyl alcohols and (hetero)aryl or alkyl benzamides and nitriles were well compatible to afford various quinazolines in excellent yields. Merits of this new strategy are the high atom-economy, mild

  开发了一种有效的铱催化无受体脱氢偶联 (ADC) 反应，用于从 2-氨基芳基甲醇和酰胺或腈制备各种喹唑啉。多种取代的 2-氨基苯甲醇和（杂）芳基或烷基苯甲酰胺和腈类化合物可很好地相容，从而以优异的收率提供各种喹唑啉。这种新策略的优点是原子经济性高、反应条件温和、操作简单，并且该方法适用于多种底物。