ethyl trans-<2,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-isopropenyl-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-yl>acetate | 69627-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trans-<2,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-isopropenyl-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-yl>acetate
• 英文别名: (+/-)-trans-ethyl 2,2-diethoxycarbonyl-4-isopropenyl-1-trifluoroacetylpyrrolidin-3-ylacetate；diethyl (3R,4S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-yl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 69627-07-2；76699-05-3；76699-06-4；77252-09-6
• 化学式: C₁₉H₂₆F₃NO₇
• 分子量: 437.413
• InChiKey: VCXVOHHMDNTRHZ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-ethyl 4,4-diethoxycarbonyl-4-<(3-methylbut-2-enyl)trifluoroacetylamino>but-2-enoate 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到ethyl trans-<2,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-isopropenyl-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  氯化二乙基铝的分子内烯型反应的高加速和非对映选择性。初步沟通

  摘要：

  的吡咯烷2和10通过热烯反应在+ 70°和+ 180°从（获得Ž）-4-氮杂-1,6-二烯1和从（ê）-4-氮杂- 1,6 -二烯9的比例分别为75:25和50:50。另一方面，这些环化反应在二乙基铝氯化物存在下于-78°和-35°容易进行，从而高产率地从1（具有100％）和9（具有89％非对映选择性）反式吡咯烷2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630728

文献信息

• Stereospecific, R2AlCl-Promoted Intramolecular Ene Reaction of a 1,6-Dienoate: Evidence for a Concerted Mechanism
  作者：Wolfgang Oppolzer、Sohail Mirza

  DOI：10.1002/hlca.19840670312

  日期：1984.5.2

  provided in high yield the ene product 9 containing 83% 13C localized in the olefinic C(8)-methylene group. Accordingly, H-transfer occurs exclusively from the trans-methyl group of 7, consistent with a concerted ene process 7 9 thereby ruling out an intermediate cation 8 (Scheme 4).

  的83％治疗-反式- 13 CH 3 -标记-1,6-二烯酸酯7用Et 2的AlCl在-78°以高收率提供的烯产物9含83％13下，在烯属C个局部（8） -亚甲基团体。因此，H-转移仅从7的反甲基发生，这与一致的烯键过程7 9一致，从而排除了中间阳离子8（方案4）。
• Kennewell, Peter D.; Matharu, Saroop S.; Taylor, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2542 - 2548
  作者：Kennewell, Peter D.、Matharu, Saroop S.、Taylor, John B.、Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER, W.;MIRZA, S., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 730-738
  作者：OPPOLZER, W.、MIRZA, S.

  DOI：——

  日期：——