1-phenylsulphonyl-<2,3-2H>indole | 114879-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulphonyl-<2,3-2H>indole
• 英文别名: 1-phenylsulphonyl-[2,3-2H]indole；1-(benzenesulfonyl)-2,3-dideuterioindole
• CAS: 114879-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 259.297
• InChiKey: VDWLCYCWLIKWBV-MIBQVNFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 Kerr's catalyst 、 氘 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-phenylsulphonyl-<2,3-2H>indole
  参考文献：
  名称：

  仲和叔磺酰胺和磺酰脲与铱 (I) 催化剂的氢同位素交换 (HIE) 反应

  摘要：

  我们首次报告了各种磺酰脲类和叔磺酰胺以及各种仲磺酰胺的选择性芳烃氘化的优化氢同位素交换 (HIE) 条件。基于对容易获得的 Ir 催化剂的全面筛选，证明 Kerr 型 NHC 催化剂 5 在仲磺酰胺和磺脲类的 HIE 反应中最有效。然而，对于叔磺酰胺，尚未用于 HIE 反应的市售 Burgess 催化剂 6 导致氘的掺入量高得多。最后，我们测试了用于标记一系列磺胺药物的新 HIE 协议，并调整了条件以允许选择性氚标记。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601599

文献信息

• Electrophilic substitution in indoles. Part 13. The synthesis and rearrangement of 2-deuteriospiro[cyclopentane-3′-indolenine]
  作者：Juana S. L. Ibaceta-Lizana、Anthony H. Jackson、Noojaree Prasitpan、Patrick V. R. Shannon

  DOI：10.1039/p29870001221

  日期：——

  acid, 92% deuteriated at the indolyl 2-position. Reduction to the deuterioindolylbutanol and treatment of its toluene-p-sulphonate with potassium t-butoxide give 2-deuterio-spiro[cyclopentane-3′-(3H) indole] which was 88% deuteriated at the 2-position. The kinetics of the acid-catalysed rearrangement of the deuterioindolenine and its non-deuteriated analogue were measured and the ratio kH/kD of the pseudo-first-order

  由N-苯基磺酰基吲哚通过锂化，用D 2 O淬灭并水解来制备2-氘代吲哚。用琥珀酸酐处理2-氘代吲哚格利雅试剂，得到4-（吲哚-3-基）-4-氧代丁酸，氘从2-位部分损失。以相同方式处理的2，3-二氘代吲哚（通过酸催化的2-氘代吲哚的氘代制备）得到吲哚基2-氧代丁酸，其在吲哚基2-位的氘代率为92％。还原为氘代吲哚基丁醇并用叔丁醇钾处理其甲苯对磺酸盐，得到2-氘代-螺[环戊烷-3'-（3 H）吲哚]在2位上氘化了88％。测量了氘代吲哚及其非氘代类似物的酸催化重排动力学，发现拟一级速率常数的比值k H / k D为1.08，表明同位素效应非常小。
• IBACETA-LIZANA, JUANA S. L.;JACKSON, ANTHONY H.;PRASITPAN, NOOJAREE;SHANN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 1221-1226
  作者：IBACETA-LIZANA, JUANA S. L.、JACKSON, ANTHONY H.、PRASITPAN, NOOJAREE、SHANN+

  DOI：——

  日期：——