2-iodo-7α,8α-(N-methyl-2,5-dioxopyrrolidino)[3,4-h]-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine | 1416672-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 2-iodo-7α,8α-(N-methyl-2,5-dioxopyrrolidino)[3,4-h]-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
• CAS: 1416672-89-3
• 化学式: C₂₄H₂₅IN₂O₅
• 分子量: 548.377
• InChiKey: DBJAXIFYJLKKFI-RPOJSWGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-6α,14-etheno-3,6-dimethoxy-1',17-dimethyl-2',5',7β,8β-tetrahydro-1'H-14α-pyrrolo[3',4':7,8]morphinan-2',5'-dione 在 甲酸 、 一氯化碘 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-iodo-7α,8α-(N-methyl-2,5-dioxopyrrolidino)[3,4-h]-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetra-hydrothebaine 、 2-iodo-7α,8α-(N-methyl-2,5-dioxopyrrolidino)[3,4-h]-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of isoquinoline alkaloids. Synthesis of N′-substituted 1-alkynyl-7α,8α-(2,5-dioxopyrrolidino)-[3,4-h]-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaines and their transformations

  摘要：

  The iodination of N'-substituted (2,5-dioxopyrrolidino)[3,4-h]-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaines with N-iodosuccinimide in trifluoroacetic acid afforded depending on the excess of the reagent either 1-iodo- or 1,2-diiodoendo-ethenotetrahydrothebaines. The Sonogashira reaction of 1-iodo-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaines with trimethylsilylacetylene led to the formation of N'-substituted 1-(trimethylsilylethynyl)-(2,5-dioxopyrrolidino)-[3,4-h]-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaines whose desilylation cleanly furnished the corresponding 1-ethynylendo-ethenotetrahydrothebaines. The Mannich reaction of the acetylene derivatives of tetrahydrothebaine with amines and formaldehyde catalyzed by compounds of Cu(I) provided 1-[3-(morpholin-4-yl)propynyl]-, 1-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propynyl]-, and 1-[3-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)propynyl]-(2,5-dioxopyrrolidino)[3,4-h]-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaines.

  DOI：

  10.1134/s1070428012110103