(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-(4-ethoxybuta-1,3-dien-2-yl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran | 1246438-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-(4-ethoxybuta-1,3-dien-2-yl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran
• CAS: 1246438-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: SUUHYOQHNBSCFR-OXRSMGPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-(4-ethoxybuta-1,3-dien-2-yl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran 、 1,4-萘醌 以 甲苯 、 氯仿 为溶剂， 以58%的产率得到2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Enyne复分解/ Diels-Alder环加成序列的应用：合成C-芳基糖苷和螺-C-芳基糖苷的一种新的通用方法

  摘要：

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.201000482
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-ynopyranose 、 乙烯基乙醚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-(4-ethoxybuta-1,3-dien-2-yl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran 、 (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-(4-ethoxybuta-1,3-dien-2-yl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran
  参考文献：
  名称：

  Enyne复分解/ Diels-Alder环加成序列的应用：合成C-芳基糖苷和螺-C-芳基糖苷的一种新的通用方法

  摘要：

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.201000482