3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranosyl azide | 1159265-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranosyl azide
• 英文别名: 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-b-D-mannopyranosyl azide；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-azido-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1159265-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃N₃O₁₀S
• 分子量: 463.345
• InChiKey: KFNNMYXBFZYEBS-LDMBFOFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranosyl azide 在 水 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-[[(1S)-1-carboxy-2-[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-(18F)fluoranyl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]ethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  18F-SACCHARIDE-FOLATES

  摘要：

  本发明涉及新的18F-叶酸类放射性药物，其中18F同位素通过一个假体基团连接，更具体地说是通过一个带有糖苷基团的假体基团连接，比如基于吡喃苷或呋喃苷的环状单糖或寡糖，该基团共价连接到叶酸或其衍生物的谷氨酸部分，以及它们的制备方法，以及在癌症、炎症性和自身免疫性疾病的诊断和监测以及治疗中的使用。

  公开号：

  US20140193337A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,4,6-tri-O-acetyl-D-mannopyranosyl azide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以176.9 mg的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Fluoroglycoproteins: ready chemical site-selective incorporation of fluorosugars into proteins

  摘要：

  标签和修饰策略允许实际合成在糖中带有氟标记的均质氟化糖氨基酸、肽和蛋白质，并允许获得直接放射性标记的（[18F]-糖）蛋白质的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c0cc01576h

文献信息

• ¹⁸F-Glyco-RGD Peptides for PET Imaging of Integrin Expression: Efficient Radiosynthesis by Click Chemistry and Modulation of Biodistribution by Glycosylation
  作者：Simone Maschauer、Roland Haubner、Torsten Kuwert、Olaf Prante

  DOI：10.1021/mp4004817

  日期：2014.2.3

  small-animal PET imaging using U87MG tumor-bearing nude mice. [18F]6Glc-RGD and [18F]Mlt-RGD showed significantly decreased liver and kidney uptake by PET relative to the 2-[18F]fluoroglucosyl analog [18F]2Glc-RGD, and showed specific tumor uptake in vivo. Notably, [18F]Mlt-RGD revealed uptake and retention in the U87MG tumor comparable to that of [18F]Galacto-RGD. Both [18F]6Glc-RGD and [18F]Mlt-RGD were

  糖基化经常改善大分子在体内的生物动力学和清除特性，因此可用于设计正电子发射断层扫描（PET）的放射性药物。最近，我们已经开发了一种用于靶向整联蛋白受体的带有炔烃的RGD肽的18 F-氟糖基化的点击化学方法。为了研究该策略是否可以产生具有良好生物动力学的18 F标记RGD糖肽，我们生成了一系列新的RGD糖肽，将6-氟糖基残基从单糖转变为二糖单元，从而提供了糖基（[ 19 F] 6Glc- RGD，4b），半乳糖基（[ 19 F] Gal-RGD，4c），麦芽糖基（[ 19 F] Mlt-RGD，4e）和纤维二糖基（[ 19 F] Cel-RGD，4f）结合的肽，产率高，纯度> 97％。所有这些RGD糖肽表现出高亲和力α v β 3（11-55纳米），α v β 5（6-14纳米），以及α v β 3个阳性U87MG细胞（90-395纳米）。18 F-使用隐秘辅助反应条件（CH 3 CN，85
• [EN] 18F-SACCHARIDE-FOLATES<br/>[FR] 18F-SACCHARIDE-FOLATES
  申请人：MERCK & CIE

  公开号：WO2013026842A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention is directed towards new 18F-folate radiopharmaceuticals, wherein the 18Fisotope is linked via a prosthetic group, more specifically via a prosthetic group having a saccharide group, such as acyclic mono-or oligosaccharide, preferably based on a pyranoside or furanoside, which is covalently linked to the glutamate portion of a folateor derivative thereof, a method of their preparation, as well as their use in diagnosis and monitoring of cancer and inflammatory and autoimmune diseases and therapy thereof.

  本发明涉及新的18F-叶酸放射性药物，其中18F同位素通过一个假体基团连接，更具体地通过一个具有糖苷基团的假体基团连接，例如非环式单糖或寡糖，最好基于吡喃糖苷或呋喃糖苷，它与叶酸或其衍生物的谷氨酸部分共价连接，以及它们的制备方法，以及它们在癌症、炎症和自身免疫疾病的诊断和监测以及治疗中的应用。
• A series of 2-O-trifluoromethylsulfonyl-d-mannopyranosides as precursors for concomitant 18F-labeling and glycosylation by click chemistry
  作者：Simone Maschauer、Olaf Prante

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.001

  日期：2009.4

  of 'clickable' mannopyranosides bearing a triflate leaving group at C-2 position were synthesized and tested for their potential as (18)F-labeling precursors. 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-beta-D-mannopyranosyl azide (2beta) was the most convenient precursor for a site-specific and reliable click chemistry-based three-step, two-pot concomitant (18)F-labeling and glycosylation of an

  合成了一系列在C-2位置带有三氟甲磺酸酯离去基团的“可点击的”甘露吡喃糖苷，并测试了它们作为（18）F标记前体的潜力。3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰基-β-D-甘露吡喃糖基叠氮化物（2beta）是针对特定位置和可靠的基于点击化学的三步两锅法最方便的前体炔烃官能化氨基酸衍生物的同时（18）F标记和糖基化。
• Labeling and Glycosylation of Peptides Using Click Chemistry: A General Approach to 18F-Glycopeptides as Effective Imaging Probes for Positron Emission Tomography
  作者：Simone Maschauer、Jürgen Einsiedel、Roland Haubner、Carsten Hocke、Matthias Ocker、Harald Hübner、Torsten Kuwert、Peter Gmeiner、Olaf Prante

  DOI：10.1002/anie.200904137

  日期：2010.1.25

  Click for PET: An efficient strategy based on click chemistry has been developed for 18F‐labeling alkyne‐bearing peptides with concomitant glycosylation. The mild conditions and general applicability of this reliable reaction gives access to a new class of 18F‐glycopeptide radiopharmaceuticals with improved biological properties for in vivo imaging studies by positron emission tomography (PET).

  Click for PET：已开发出一种基于点击化学的有效策略，可用于同时伴随糖基化的18 F标记炔烃肽。这种可靠反应的温和条件和一般适用性使人们可以使用一种具有改善的生物学特性的新型18 F-糖肽放射性药物，以进行正电子发射断层扫描（PET）的体内成像研究。
• [EN] FOLATE CONJUGATES OF ALBUMIN-BINDING ENTITIES<br/>[FR] CONJUGUÉS AVEC DES FOLATES D'ENTITÉS DE LIAISON DE L'ALBUMINE
  申请人：MERCK & CIE

  公开号：WO2013024035A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention is directed towards new trifunctional folate-conjugates comprising a folate, an albumin binder and a radionuclide-based therapeutic or diagnostic moiety as well as pharmaceutical compositions thereof, their method of production and their use in diagnostic and therapeutic medical applications, such as diagnostic nuclear imaging and radionuclide therapy.

  本发明涉及新的三官能叶酸结合物，包括叶酸、白蛋白结合剂和基于放射性核素的治疗或诊断部分，以及其药物组合物、制备方法和在诊断和治疗医学应用中的使用，例如诊断核医学成像和放射性核素治疗。