methyl 3-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]propanoate | 56159-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]propanoate
• 英文别名: N-(3-Cumarinylcarbonyl)-β-alaninmethylester；Methyl 3-[(2-oxochromene-3-carbonyl)amino]propanoate
• CAS: 56159-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: XUZQRZXLBMKECO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]propanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-{3-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]propionylamino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  一些香豆素衍生物的简便合成及其通过 VEGFR2 和拓扑异构酶 II 抑制的细胞毒性。

  摘要：

  合成了新型半合成香豆素衍生物，通过拓扑异构酶 II、VEGFR2 抑制导致癌细胞死亡，将其开发为化疗抗癌剂。采用N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)法，以1-羟基-苯并三唑(HOBt)为偶联剂，通过香豆素-3-羧酸与氨基酸甲酯的反应制备香豆素氨基酸和二肽衍生物。合成的化合物针对 VEGFR2 和拓扑异构酶 IIα 蛋白进行筛选，以突出它们的结合亲和力和虚拟结合机制。有趣的是，化合物 4k (Tyr) 和 6c (β-Ala-L-Met) 通过与关键氨基酸（如共结晶配体）形成相同的相互作用而共享对三种蛋白质的活性。化合物 4k 和 6c 均对 MCF-7 细胞表现出有效的细胞毒活性，IC50 值为 4.98 和 5.85 µM，分别导致细胞死亡 97.82% 和 97.35%。验证分子对接研究，与索拉非尼 (30 µM) 相比，两种化合物均表现出良好的 VEGFR-2 抑制作用，IC50 值为

  DOI：

  10.3390/molecules27238279
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-[(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  一些香豆素衍生物的简便合成及其通过 VEGFR2 和拓扑异构酶 II 抑制的细胞毒性。

  摘要：

  合成了新型半合成香豆素衍生物，通过拓扑异构酶 II、VEGFR2 抑制导致癌细胞死亡，将其开发为化疗抗癌剂。采用N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)法，以1-羟基-苯并三唑(HOBt)为偶联剂，通过香豆素-3-羧酸与氨基酸甲酯的反应制备香豆素氨基酸和二肽衍生物。合成的化合物针对 VEGFR2 和拓扑异构酶 IIα 蛋白进行筛选，以突出它们的结合亲和力和虚拟结合机制。有趣的是，化合物 4k (Tyr) 和 6c (β-Ala-L-Met) 通过与关键氨基酸（如共结晶配体）形成相同的相互作用而共享对三种蛋白质的活性。化合物 4k 和 6c 均对 MCF-7 细胞表现出有效的细胞毒活性，IC50 值为 4.98 和 5.85 µM，分别导致细胞死亡 97.82% 和 97.35%。验证分子对接研究，与索拉非尼 (30 µM) 相比，两种化合物均表现出良好的 VEGFR-2 抑制作用，IC50 值为

  DOI：

  10.3390/molecules27238279