2-(4-phenylphenyl)-1-phenylprop-2-enone | 1373368-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(4-phenylphenyl)-1-phenylprop-2-enone
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1373368-70-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: UVGMEVYTXQQCRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 dimesitylmagnesium 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-phenylphenyl)-1-phenylprop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Modified Shapiro Reactions with Bismesitylmagnesium As an Efficient Base Reagent

  摘要：

  Bismesitylmagnesium has been shown to successfully mediate the Shapiro reaction. A range of tosylhydrazones has been subjected to the developed system, which furnishes exceptionally high incorporation of the introduced electrophiles and good yields of the functionalized styrenes. At conveniently accessible temperatures and with a comparably small excess of base reagent, this protocol offers an efficient alternative to the lithium-mediated process. Importantly, 1.05 equiv of Welnreb amides are sufficient to obtain aryl enones in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol300652k

文献信息

• Nonclassical Arylative Meyer–Schuster Rearrangement through Ni-Catalyzed Inner-Sphere Acyloxy Migration
  作者：Jaehan Bae、Wooin Lee、Ho Seong Hwang、Seoyeon Kim、Jihee Kang、Naeem Iqbal、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acscatal.3c02374

  日期：2023.8.18

  A Ni(II)-catalyzed unconventional Meyer–Schuster rearrangement (MSR) is paired with cross-coupling through inner-sphere acyloxy migration. Various propargyl acetates react with aryl boronic acids, leading to the formation of a range of α-arylated enone derivatives. This transformation is enabled by the use of a P∧N-type phosphinooxazoline (PHOX) ligand, which allows the substrate to coordinate with

  Ni(II) 催化的非常规迈耶-舒斯特重排 (MSR) 通过内球酰氧基迁移与交叉偶联配对。各种乙酸炔丙酯与芳基硼酸反应，形成一系列 α-芳基化烯酮衍生物。这种转变是通过使用 P ∧ N 型膦基恶唑啉 (PHOX) 配体实现的，该配体允许底物与方形平面 Ni(II) 中心配位。它引发炔部分的芳基镍化，然后进行乙酸基团的分子内转位。这种非经典方法允许在 α 位添加富电子亲核试剂，而不需要氧化还原添加剂。一系列对照实验包括18O同位素标记研究和计算分析证实了内球酰氧基迁移。