ethyl 2-((3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)oxy)acetate | 53475-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)oxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(3-cyano-4,6-dimethyl-2-pyridinyl)oxy]acetate；ethyl 2-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)oxyacetate
• CAS: 53475-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00442050
• 分子量: 234.255
• InChiKey: OPPFIIVDCKZLLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)oxy)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-hydrazinyl-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新系列3-氰基吡啶和吡唑并吡啶衍生物的设计与合成

  摘要：

  3-氰基-4-6,6-二甲基-2-吡啶酮与氯乙酸乙酯的反应生成2-（[3-氰基-4,6-二甲基吡啶-2-基]氧基）乙酸乙酯2和2-（3-氰基乙基）乙酸乙酯-4,6-二甲基-2-氧杂吡啶-1 [2 H ]-基）乙酸酯3，反应产物的产率取决于反应条件（碳酸钾浓度和反应时间）。用作前体以合成吡啶衍生物。这些化合物4，6-10，15，17-20，呋喃并吡啶5,16，吡唑并吡啶12，pyridopyrazolopyrimidines 14A，B。通过光谱数据（IR，NMR和质谱）和元素分析确认了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4058
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4,6-二甲基-2-羟基吡啶 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到ethyl 2-((3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成新型氰基吡啶化合物作为针对 A549 和 PC3 癌细胞系的潜在 EGFR 抑制剂：体外、体内和 ADME 药代动力学研究

  摘要：

  开发抗癌新先导化合物对有机化学家和药物化学家来说是一项挑战。因此，通过多种转化合成了新的官能化吡啶，包括新的酰胺键形成、环化和腙合成。乙酯与苄胺氨解，得到苄基酰胺。酯的肼解得到酰肼。酰肼用作前体以获得新的肼基和环化衍生物。此外，通过2-((3-氰基-4,6-二甲基吡啶-2-基)氧基)乙酰肼与芳香醛、酮缩合合成了一系列新的腙衍生物。合成的化合物针对 A549 和 PC3 细胞进行细胞毒性筛选。化合物表现出显着的细胞毒活性，对 A549 细胞的 IC 值分别为 0.85 μM 和 1.88 μM，对 PC-3 细胞的 IC 值分别为 3.63 μM 和 1.58 μM。与厄洛替尼 (93.7 %，IC = 78.6 nM) 相比，化合物 和 表现出有希望的 EGFR 抑制作用，IC 值分别为 42.6、60.36 和 89.6 nM。此外，化合物显着激活 A549 细胞中的细胞凋亡，使细胞凋亡增加

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137906

文献信息

• Lin, Chyun-Feng; Lin, Yi-Feng; Lo, Yan-Chung, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 15 - 26
  作者：Lin, Chyun-Feng、Lin, Yi-Feng、Lo, Yan-Chung、Chen, Kuo-Tung、Su, Tsann-Long

  DOI：——

  日期：——
• GEWALD K.; JAENSCH H. J., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1976, 318, NO 2, 313-320
  作者：GEWALD K.、 JAENSCH H. J.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1002/cplu.202400172
  作者：Salamanca-Perdigón, Kevin、Hurtado-Rodríguez, Diana、Portilla, Jaime、Iriepa, Isabel、Rojas, Hugo、Becerra, Diana、Castillo, Juan-Carlos

  DOI：10.1002/cplu.202400172

  日期：——

  Herein, a Cs2CO3‐promoted N‐alkylation of 3‐cyano‐2(1H)‐pyridones containing alkyl groups with diverse alkyl halides to synthesize N‐alkyl‐2‐pyridones over O‐alkylpyridines is reported. Alkyl dihalides resulted in complex mixtures of N‐ and O‐alkylated products. The primary factor influencing regioselectivity in these reactions is the electronic effects of substituents on the 2(1H)‐pyridone ring, as evidenced by the preferential formation of O‐alkylpyridines upon the introduction of aryl groups. Remarkably, we efficiently employed CuAAC and Ti(Oi‐Pr)4‐catalyzed amidation reactions to functionalize N‐alkyl‐2‐pyridones containing propargyl and ester groups, leading to the synthesis of 1,2,3‐triazoles and amides, respectively. Moreover, O‐alkylpyridines 10b and 10d displayed remarkable selectivity toward the A‐498 renal cancer cell line with growth inhibition percentages (%GI) of 54.75 and 67.64, respectively. The binding modes of compounds 10b and 10d to the PIM‐1 kinase enzyme were determined through molecular docking studies.
• Design and synthesis of new series of 3‐cyanopyridine and pyrazolopyridine derivatives
  作者：Reda Mohammed Keshk

  DOI：10.1002/jhet.4058

  日期：——

  Reaction of 3‐cyano‐4,6‐dimethyl‐2‐pyridone with ethyl chloroacetate afforded ethyl 2‐([3‐cyano‐4,6‐dimethylpyridin‐2‐yl]oxy)acetate 2 and ethyl 2‐(3‐cyano‐4,6‐dimethyl‐2‐oxopyridin‐1[2H]‐yl)acetate 3, the reaction product yield depend on the reaction condition (potassium carbonate concentration and reaction time). These compounds used as precursors to synthesize pyridine derivatives 4, 6‐10, 15, 17‐20

  3-氰基-4-6,6-二甲基-2-吡啶酮与氯乙酸乙酯的反应生成2-（[3-氰基-4,6-二甲基吡啶-2-基]氧基）乙酸乙酯2和2-（3-氰基乙基）乙酸乙酯-4,6-二甲基-2-氧杂吡啶-1 [2 H ]-基）乙酸酯3，反应产物的产率取决于反应条件（碳酸钾浓度和反应时间）。用作前体以合成吡啶衍生物。这些化合物4，6-10，15，17-20，呋喃并吡啶5,16，吡唑并吡啶12，pyridopyrazolopyrimidines 14A，B。通过光谱数据（IR，NMR和质谱）和元素分析确认了新合成化合物的结构。
• Synthesis of novel cyanopyridine compounds as potential EGFR inhibitors targeting A549 and PC3 cancer cell lines: In vitro, In vivo and ADME pharmacokinetics studies
  作者：Elsayed H. Eltamany、Shrouk M. Shaban、Ahmed T.A. Boraei、Emad M.A. Gad、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137906

  日期：2024.6

  Developing new leads for fighting cancer is a challenge for organic and medicinal chemists; hence, new functionalized pyridines have been synthesized via several transformations, including new amide bond formation, cyclization, and hydrazone synthesis. Aminolysis of the ethyl ester with benzylamine affords the benzyl amide . Hydrazinolysis of the ester afforded hydrazide . Hydrazide used as precursor

  开发抗癌新先导化合物对有机化学家和药物化学家来说是一项挑战。因此，通过多种转化合成了新的官能化吡啶，包括新的酰胺键形成、环化和腙合成。乙酯与苄胺氨解，得到苄基酰胺。酯的肼解得到酰肼。酰肼用作前体以获得新的肼基和环化衍生物。此外，通过2-((3-氰基-4,6-二甲基吡啶-2-基)氧基)乙酰肼与芳香醛、酮缩合合成了一系列新的腙衍生物。合成的化合物针对 A549 和 PC3 细胞进行细胞毒性筛选。化合物表现出显着的细胞毒活性，对 A549 细胞的 IC 值分别为 0.85 μM 和 1.88 μM，对 PC-3 细胞的 IC 值分别为 3.63 μM 和 1.58 μM。与厄洛替尼 (93.7 %，IC = 78.6 nM) 相比，化合物 和 表现出有希望的 EGFR 抑制作用，IC 值分别为 42.6、60.36 和 89.6 nM。此外，化合物显着激活 A549 细胞中的细胞凋亡，使细胞凋亡增加