(1R,3S,3aR,6aS)-3-(4-Cyano-phenyl)-1-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester | 117316-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,3aR,6aS)-3-(4-Cyano-phenyl)-1-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 117316-24-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 389.411
• InChiKey: LDINWHHCSXFMDZ-OZQHCQBDSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-{[1-(4-Cyano-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester 以 氘代吡啶 为溶剂， 生成 (1R,3S,3aR,6aS)-3-(4-Cyano-phenyl)-1-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  XY-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子：第15部分1。在α-氨基酸酯的环加成反应中，胺与金属-1,3-偶极产生了氮杂烯丙基烯丙基阴离子。吡咯烷的区域和立体特异性形成

  摘要：

  丙胺和苯甘氨酸酯的芳基亚胺亚胺被叔胺和吡啶脱质子的动力学研究以及所得的4π-氮杂烯丙基阴离子与N-苯基马来酰亚胺的环加成反应表明，预期的依赖于芳环中的对位取代基。例如p-NO 2 > H> OMe> fs NMe 2。THF中的金属盐（银，锂或锌）和三乙胺，偶极非质子传递溶剂（MeCN，DMSO，DMF）或N-甲基乙酰胺的组合可影响区域和立体选择性或高度立体选择性的分子间和分子内苯甘氨酸亚胺的环加成。丙氨酸和甘氨酸酯可能在室温下通过成金属的1，，3-偶极子形成一系列偶极子。乙酸银比溴化锂是一种更有效和更具选择性的催化剂，在乙腈，DMSO或N-甲基乙酰胺中的反应特别快（O.1-3.5h）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85844-0