3-(2-phenylethyl)-N-propyl-β-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-benzofuranethanamine | 146366-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-phenylethyl)-N-propyl-β-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-benzofuranethanamine
• 英文别名: N-[2-(oxan-2-yloxy)-2-[3-(2-phenylethyl)-1-benzofuran-2-yl]ethyl]propan-1-amine
• CAS: 146366-94-1
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₃
• 分子量: 407.553
• InChiKey: AJXPSNBBIYHUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylethyl)-N-propyl-β-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-benzofuranethanamine 在 盐酸 作用下， 生成 3-(2-phenylethyl)-α-(propylaminomethyl)-2-benzofuranmethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  普罗帕酮类肿瘤细胞多药耐药性调节剂的苯并呋喃类似物的构效关系研究。

  摘要：

  已经制备了普罗帕酮（1a）的一系列苯并呋喃乙醇胺类似物，并在两个体外测定系统中评估了多药耐药性逆转活性。至于普罗帕酮，发现苯并呋喃的生物学数据与计算的亲脂性值具有极好的相关性，因此后者通常具有较低的活性/亲脂性比率。普罗帕酮和苯并呋喃的回归线几乎具有相同的斜率。完整数据集的多元线性回归分析得出的方程式具有出色的预测能力（r2交叉有效= 0.968）。与人造膜的相互作用测量表明，这两个系列化合物之间活性的差异并不是由于与生物膜的相互作用方式的差异。

  DOI：

  10.1021/jm960384x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(3-phenylpropionyl)-phenoxy)-essigsaeureethylester 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(2-phenylethyl)-N-propyl-β-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-benzofuranethanamine
  参考文献：
  名称：

  Ecker, Gerhard; Fleischhacker, Wilhelm; Noe, Cristian R., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1247 - 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHARMACOLOGICALLY ACTIVE alpha -AMINOETHYL-2-BENZOFURANE METHANOLS SUBSTITUTED IN POSITION 3
  申请人：NOE, Christian, R.

  公开号：WO1992017464A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (DE) Gegenstand der vorliegenden Patentanmeldung sind in Position 3 substituierte $g(a)-Aminomethyl-2-benzofuranmethanole der allgemeinen Formel (1), worin R1 substituiertes oder unsubstituiertes Niederalkyl, vorzugsweise substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyl bedeutet und worin R2 und R3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes niedrigmolekulares Alkyl (C1-C7), Cycloalkyl, Aryl oder Arylalkyl bedeuten oder aber R2 und R3 miteinander eine Alkylengruppe bilden und deren Säureadditionssalze in racemischer und enantiomerenreiner bzw. enantiomerenangereicherten Form. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Patentanmeldung sind Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) in racemischer und enantiomerenreiner bzw. enantiomerenangereicherter Form sowie deren Verwendung als pharmazeutiche Wirkstoffe, vorzugsweise auf dem Indikationsgebiet der Antiarrhythmika.(EN) The present patent application concerns $g(a)-aminomethyl-2-benzofurane methanols substituted in position 3 of general formula (1) in which R1 is substitued or unsubstituted lower alkyl, preferably substituted or unsubstituted arylalkyl, and R2 and R3 are the same or different and are independently hydrogen, branched or unbranched low-molecular alkyl (C1-C7), cycloalkyl, aryl (sic) of arylalkyl, or R2 and R3 together form an alkylene group, and their acid addition salts in a racemic and enantiomerpure or enantionmer-enriched form. A further objet of the present patent application are processes for making the compounds of general formula (1) in racemic and enantiomer-pure or enantiomer-enriched form and their use as pharmaceutical agents, preferably in the field of the indication of antiorrhythmics.(FR) Des méthanols d'$g(a)-aminométhyl-2-benzofurane substitués en position 3 répondent à la formule générale (1), dans laquelle R1 représente alkyle inférieur substitué ou non, de préférence arylalkyle substitué ou non; R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle (C1-C7) ramifié ou non à faible poids moléculaire, cycloalkyle, aryle ou arylalkyle, ou R2 et R3 forment ensemble un groupe alcylène. L'invention concerne également les sels d'addition acide de ces composés sous une forme racémique et énantiomère pure ou sous une forme enantiomère enrichie, un procédé de préparation des composés répondant à la formule générale (1) sous une forme racémique et énantiomère pure ou énantiomère enrichie et leur utilisation comme substances actives pharmaceutiques, appartenant de préference au domaine d'indication des anti-arythmiques.

  invention No. ________ im Playen steht es um substituierte $g(a)-Aminomethyl-2-benzofuranmethanole der allgemeinen Formel (1), wobei R1 als substituiertes oder nichtsubstituiertes Niederalkyl, bevorzugshalb substitutions- oder nichtsubstituiertes Arylalkyl definiert ist und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und voneinander unabhängig sind, Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes niedrigmolekulares Alkyl (C1-C7), Cycloalkyl, Aryl oder Arylalkyl beziehen. Oder sind R2 und R3ptomaisin eine Alkylgruppe bilden, deren Säureadditionssalze in racemischer und enantiomeren reiner oder in enantiomeren zureichenden Form lauten. Ein weiterer Gegenstand der Patentanmeldung ist Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) in racemischer und enantiomer-pure oder enantiomer-ericherten Form sowie deren Verwendung als pharmazeutische Wirkstoffe, vorzugsweise auf dem Indikationsgebiet der Antiarrhythmika.
• Ecker, Gerhard; Fleischhacker, Wilhelm; Noe, Cristian R., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1247 - 1256
  作者：Ecker, Gerhard、Fleischhacker, Wilhelm、Noe, Cristian R.

  DOI：——

  日期：——
• Structure−Activity Relationship Studies on Benzofuran Analogs of Propafenone-Type Modulators of Tumor Cell Multidrug Resistance
  作者：Gerhard Ecker、Peter Chiba、Manuela Hitzler、Diethard Schmid、Klaus Visser、Hans Peter Cordes、Josef Csöllei、Joachim K. Seydel、Klaus-Jürgen Schaper

  DOI：10.1021/jm960384x

  日期：1996.1.1

  A series of benzofurylethanolamine analogs of propafenone (1a) have been prepared and evaluated for multidrug resistance-reversing activity in two in vitro assay systems. As for propafenones, an excellent correlation of biological data with calculated lipophilicity values was found for benzofurans, whereby the latter generally had lower activity/lipophilicity ratios. Almost identical slopes of the

  已经制备了普罗帕酮（1a）的一系列苯并呋喃乙醇胺类似物，并在两个体外测定系统中评估了多药耐药性逆转活性。至于普罗帕酮，发现苯并呋喃的生物学数据与计算的亲脂性值具有极好的相关性，因此后者通常具有较低的活性/亲脂性比率。普罗帕酮和苯并呋喃的回归线几乎具有相同的斜率。完整数据集的多元线性回归分析得出的方程式具有出色的预测能力（r2交叉有效= 0.968）。与人造膜的相互作用测量表明，这两个系列化合物之间活性的差异并不是由于与生物膜的相互作用方式的差异。