(S)-(-)-2-cyclohexylpropane-1,2-diol | 90676-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-2-cyclohexylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-2-cyclohexylpropane-1,2-diol
• CAS: 90676-98-5；135042-87-4
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: WSIIMESZNUTCBS-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 dihydroquinidine 9-O-(9'-phenanthryl) ether hydrochloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-(-)-2-cyclohexylpropane-1,2-diol 、 (R)-(+)-2-cyclohexylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  New ligands double the scope of the catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins

  摘要：

  Improved ligands render terminal olefins good substrates for the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation (ADH) process, and the amounts of chiral ligand and osmium catalyst required diminish dramatically.

  DOI：

  10.1021/jo00015a001

文献信息

• Resolution of Diols via Catalytic Asymmetric Acetalization
  作者：Ji Hye Kim、Ilija Čorić、Chiara Palumbo、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja512481d

  日期：2015.2.11

  A highly enantioselective kinetic resolution of diols via asymmetric acetalization has been achieved using a chiral confined imidodiphosphoric acid catalyst. The reaction is highly efficient for the resolution of tertiary alcohols, giving selectivity factors of up to >300. Remarkably, even in cases where the selectivity factors are only moderate, highly enantioenriched diols are obtained via a stereodivergent

  使用手性限制的亚氨基二磷酸催化剂，通过不对称缩醛化实现了二醇的高度对映选择性动力学拆分。该反应对叔醇的拆分非常有效，选择性因子高达 >300。值得注意的是，即使在选择性因素仅为中等的情况下，高度对映体丰富的二醇也是通过立体发散拆分非对映缩醛获得的。