6-carbomethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>isoquinuclidene | 87393-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-carbomethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>isoquinuclidene
• 英文别名: 6-carbomethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene；methyl 7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-6-carboxylate
• CAS: 87393-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: VLIVLOVUXHHQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carbomethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>isoquinuclidene 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Δ³,Δ⁵-2-tryptophyl-4-carbo-tert-butoxy-5-carbomethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>hexahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic approach to reserpine based upon amino-Claisen rearrangements of zwitterionic N-vinylisoquinuclidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a021
• 作为产物：
  描述：

  2-<(trichloroethoxy)carbonyl>-6-carbomethoxy-7-acetyl-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 在 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-carbomethoxy-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>isoquinuclidene
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic approach to reserpine based upon amino-Claisen rearrangements of zwitterionic N-vinylisoquinuclidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a021

文献信息

• Model studies probing the amino-Claisen rearrangement approach to hydroisoquinoline synthesis. Development of methods for stereocontrolled introduction of reserpine E ring type functionality
  作者：Ellen W. Baxter、David Labaree、Shouchung Chao、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo00273a024

  日期：1989.6