(E)-ethyl 2-methyl-3-((2R,3R)-2-methyl-3-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)acrylate | 1234573-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2-methyl-3-((2R,3R)-2-methyl-3-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)acrylate
• CAS: 1234573-03-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: RGVQHIRVKVFOEY-NOTXVMONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-methyl-3-((2R,3R)-2-methyl-3-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)acrylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(4R,5R,E)-ethyl 5-hydroxy-2,4-dimethyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201000428
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-3-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]oxirane-2-carbaldehyde 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以9.2 g的产率得到(E)-ethyl 2-methyl-3-((2R,3R)-2-methyl-3-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201000428