[2-fluoro-4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]-phenylmethanone | 341989-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-fluoro-4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 341989-86-4
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 324.355
• InChiKey: KGVWBGCNNOHNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-fluoro-4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]-phenylmethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-fluoro-4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyloxy)phenyl phenyl methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物和相关化合物作为有效的组胺 H3 受体拮抗剂和潜在的 PET/SPECT 配体

  摘要：

  通过Mitsunobu型醚合成或SNAr反应制备了具有二苯甲酮或相关结构元素和3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基部分的对位取代芳族醚。大多数标题化合物在口服给药后的小鼠 CNS 体外和体内组胺 H3 受体测定中具有高拮抗剂效力。将 4-(3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基)苯基苯基甲酮定义为新的先导化合物后，研究了这类新化合物的构效关系。用卤素原子（例如碘、氟）取代二苯甲酮部分的间'位导致化合物在体外和体内具有高拮抗剂效力（Ki = 9.3 和 4.3 nM，ED50 = 0.7 和 0.47 mg/ kg po，分别为 18 和 12）。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟二苯甲酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-fluoro-4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物和相关化合物作为有效的组胺 H3 受体拮抗剂和潜在的 PET/SPECT 配体

  摘要：

  通过Mitsunobu型醚合成或SNAr反应制备了具有二苯甲酮或相关结构元素和3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基部分的对位取代芳族醚。大多数标题化合物在口服给药后的小鼠 CNS 体外和体内组胺 H3 受体测定中具有高拮抗剂效力。将 4-(3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基)苯基苯基甲酮定义为新的先导化合物后，研究了这类新化合物的构效关系。用卤素原子（例如碘、氟）取代二苯甲酮部分的间'位导致化合物在体外和体内具有高拮抗剂效力（Ki = 9.3 和 4.3 nM，ED50 = 0.7 和 0.47 mg/ kg po，分别为 18 和 12）。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-2

文献信息

• Benzophenone Derivatives and Related Compounds as Potent Histamine H3-Receptor Antagonists and Potential PET/SPECT Ligands
  作者：Astrid Sasse、Xavier Ligneau、Bassem Sadek、Sigurd Elz、Heinz H. Pertz、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1002/1521-4184(200102)334:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-2

  日期：2001.2

  Para‐substituted aromatic ethers with benzophenone or related structural elements and a 3‐(1H‐imidazol‐4‐yl)propyloxy moiety were prepared by Mitsunobu‐type ether synthesis or SNAr reaction. Most of the title compounds possess high antagonist potency in histamine H3‐receptor assays in vitro as well as in vivo in mouse CNS following oral administration. After defining 4‐(3‐(1H‐imidazol‐4‐yl)propyloxy)phenyl

  通过Mitsunobu型醚合成或SNAr反应制备了具有二苯甲酮或相关结构元素和3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基部分的对位取代芳族醚。大多数标题化合物在口服给药后的小鼠 CNS 体外和体内组胺 H3 受体测定中具有高拮抗剂效力。将 4-(3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基)苯基苯基甲酮定义为新的先导化合物后，研究了这类新化合物的构效关系。用卤素原子（例如碘、氟）取代二苯甲酮部分的间'位导致化合物在体外和体内具有高拮抗剂效力（Ki = 9.3 和 4.3 nM，ED50 = 0.7 和 0.47 mg/ kg po，分别为 18 和 12）。