2-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]-5-[(E)-2-苯乙烯基]苯-1,3-二醇 | 72165-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]-5-[(E)-2-苯乙烯基]苯-1,3-二醇
• 英文名称: Amorphastilbol
• 英文别名: 2-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-((E)-styryl)benzene-1,3-diol；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-[(E)-2-phenylethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 72165-33-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: YPGQBVBJFQCVKA-ORSZPIRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]-5-[(E)-2-苯乙烯基]苯-1,3-二醇 在 sodium amalgam 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bibenzyl/p-cannabigerol hybrid
  参考文献：
  名称：

  Amorphastilbol, an antimicrobial agent from Amorpha nana

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81048-1
• 作为产物：
  描述：

  4-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl alcohol 在 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基]-5-[(E)-2-苯乙烯基]苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Amorphastilbol及其合成衍生物的全合成和双重PPARα/γ激动剂作用

  摘要：

  Amorphastilbol（APH-1），从刺槐变种中分离。伞菌种子提取物，是一种生物学上有趣的天然反式二苯乙烯化合物，具有双重过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ激动剂活性。一个共同的后通过Pd催化的铃木-宫浦APH-1及其衍生物的总合成的交叉偶联（É）-苯乙烯基溴化物中间体和各种芳族三氟硼酸盐化合物，我们对APH-2–APH-12的PPAR激动剂活性进行了生物学评估。与APH-1相比，APH-4和APH-11是有效的PPARα/γ转录激活因子。因此，我们建议APH-4和APH-11是新型的双重PPARα/γ激动剂，并可能通过增强葡萄糖和脂质代谢来治疗2型糖尿病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.062

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Meroterpenoid total synthesis: Conversion of geraniol and farnesol into amorphastilbol, grifolin and grifolic acid by dioxinone- β -keto-acylation, palladium catalyzed decarboxylative allylic rearrangement and aromatization
  作者：Tsz-Kan Ma、Andrew J.P. White、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.096

  日期：2017.7

  Biomimetic total syntheses of resorcinols amorphastilbol, grifolin and grifolic acid have been completed in four steps starting from geraniol and farnesol without the use of phenolic protection. The key steps involve C-acylation of dioxinone-β-keto esters, followed by palladium catalyzed decarboxylative allylic rearrangement and biomimetic aromatization.

  间苯二酚amorphastilbol，grifolin和grifolic acid的仿生总合成已从香叶醇和法尼醇开始的四个步骤中完成，无需使用酚类保护剂。关键步骤包括二恶英酮-β-酮酯的C-酰化，然后钯催化的脱羧烯丙基重排和仿生芳构化。
• Antibacterial and Cytotoxic Phenolic Metabolites from the Fruits of <i>Amorpha fruticosa</i>
  作者：Rini Muharini、Adriana Díaz、Weaam Ebrahim、Attila Mándi、Tibor Kurtán、Nidja Rehberg、Rainer Kalscheuer、Rudolf Hartmann、Raha S. Orfali、Wenhan Lin、Zhen Liu、Peter Proksch

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00809

  日期：2017.1.27

  in-1-carboxylic acid (1), amorfrutin D (2), 4-O-demethylamorfrutin D (3), 8-geranyl-3,5,7-trihydroxyflavanone (4), 8-geranyl-5,7,3′-trihydroxy-4′-methoxyisoflavone (5), 6-geranyl-5,7,3′-trihydroxy-4′-methoxyisoflavone (6), 8-geranyl-7,3′-dihydroxy-4′-methoxyisoflavone (7), 3-O-demethyldalbinol (8), 6a,12a-dehydro-3-O-demethylamorphigenin (9), (6aR,12aR,5′R)-amorphigenin (10), amorphispironones B and

  十四个新的天然产物，即2-[（（Z）-苯乙烯基] -5-香叶基间苯二酚-1-羧酸（1），阿莫frutin D（2），4- O-去甲基阿莫尔汀D（3），8-香叶基-3 ，5,7-三羟基黄酮（4），8-香叶基-5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基异黄酮（5），6-香叶基-5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基异黄酮（6），8-香叶基-7,3'-二羟基-4'-甲氧基异黄酮（7），3- O-脱甲基达比诺醇（8），6a，12a-脱氢-3- O-脱甲基a吗啡酮（9），（6a R，12a R，5′R）-amorphigenin（10），amorphispironones B和C（11和12），resokaempferol 3- ö -β- d -glucopyranosyl-（1→2）-β- d吡喃葡萄糖苷-7- ö -α-升-rhamnopyranoside（13），从金紫穗槐的果实中分离出大豆苷元7- O-
• Synthesis and Inhibitory Activity of Machaeridiol-Based Novel Anti-MRSA and Anti-VRE Compounds and Their Profiling for Cancer-Related Signaling Pathways
  作者：Mallika Kumarihamy、Siddharth Tripathi、Premalatha Balachandran、Bharathi Avula、Jianping Zhao、Mei Wang、Maria M. Bennett、Jin Zhang、Mary A. Carr、K. Michael Lovell、Ocean I. Wellington、Mary E. Marquart、N. P. Dhammika Nanayakkara、Ilias Muhammad

  DOI：10.3390/molecules27196604

  日期：——

  such effect was observed between vancomycin and 17. Compounds 11 and 17 were further tested in vivo against nosocomial MRSA at a single intranasal dose of 30 mg/kg in a murine model, and both compounds were not efficacious under these conditions. Finally, compounds 1–17 were profiled against a panel of luciferase genes that assessed the activity of complex cancer-related signaling pathways (i.e., transcription

  先前从Machaerium Pers. 报道的三种独特的 5,6-仲六氢二苯并吡喃 ( seco -HHDBP) machaeridiols A–C 已显示出针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、耐万古霉素屎肠球菌和大肠杆菌的有效活性。粪肠球菌（VRE）。为了丰富天然产物衍生的抗菌化合物的研发管线，通过将茎呋喃、松醇和白藜芦醇与单萜单元R -(−)- α -水芹烯偶联，制备了一系列新型的基于 Machaeridiol 的类似物 ( 1 – 17 ) 、(−)- p -mentha-2,8-diene-1-ol 和香叶醇，并分析了它们对 MRSA ATCC 1708、VRE ATCC 700221 和癌症信号通路的抑制活性。化合物5和11显示出很强的体外活性，针对 MRSA 的 MIC 值分别为 2.5 μg/mL 和 1.25 μg/mL，针对 VRE 的 MIC 值为 2.50 μg
• PROPHYLACTIC AGENT AND/OR THERAPEUTIC AGENT FOR CATARACT, MEDICINAL COMPOSITION FOR PREVENTING AND/OR TREATING CATARACT, USE OF PPAR ACTIVATOR FOR PRODUCING SAME, AND EYEDROPS
  申请人：University of Fukui

  公开号：EP3733203A1

  公开（公告）日：2020-11-04

  Provided are agents for prevention and therapeutic treatment of cataract that act by a different mechanism from conventional agents, and use of a PPAR activator for production of such agents. An agent for prevention and/or therapeutic treatment of cataract, containing a PPAR activator as an active ingredient, is used.

  本发明提供了预防和治疗白内障的药剂，其作用机理与传统药剂不同，还提供了使用 PPAR 激活剂生产此类药剂的方法。一种用于预防和/或治疗白内障的药剂含有 PPAR 激活剂作为活性成分。